Diastereomeric Analysis of Bioactive N-Phenylpyrazole-4-acylhydrazone Derivatives by High Resolution Gas Chromatography

Abstract

Bioactive acylhydrazone samples prepared by condensation of 1 -phenyl-4-acylhydrazide pyrazole with benzaldehyde were analyzed by 'H NMR, mass spectrometry and High Resolution Gas Chromatography (HRGC) , utilizing a glass capillary column coated w i t h SE-54 ( l%vinyl-5%phenyl-94%methylpolysiloxane). 719 Copyright 0 1998 by Marcel Dekker, Inc. Downloaded by [Florida International University] at 09:47 26 December 2014 120 PEREIRA ET AL.HRGC was shown to be a valuable tool for the routine analysis of the acylhydrazones, and determination of the diastereomeric ratio, without need of derivatization and purification. As an example, HRGC was employed to follow the kinetics of formation at the imino double bond level, of both diastereomers of hidrazone (la) during a synthetic procedure.

A química medicinal de N-acilidrazonas: novos compostos-protótipos de fármacos analgésicos, antiinflamatórios e anti-trombóticos

“…Outra evidência substancial da predominância do isômero (E) nesta série (23) foi obtida pelo emprego da cromatografia de alta resolução em fase gasosa, durante investigação sobre a cinética de formação dos diastereoisômeros (E)/(Z) 49 . Foi possível evidenciar que o diasterêoisomero que apresentava o sinal atribuído ao hidrogênio imínico em ca.…”

“…Conforme planejado inicialmente (Esquema 24) investigamos, em seguida, o efeito da hidrofobicidade do sistema de 10 elétrons-p efetuando a troca isostérica do anel piridínico de (48) por um núcleo tiofênico, levando aos derivados NAH com o sistema tieno [2,3-c]pirazol (49). 80 A síntese destes derivados está ilustrada no Esquema 27.…”

Estado da arte da cromatografia gasosa de alta resolução e alta temperatura

“…A aplicabilidade da CGAR-AT inclui a análise de lipídeos 28 , n-alcanos até C 100 29 , triglicerídeos [30][31] , oligosacarídeos [32][33] , oligômeros de resinas 34 , porfirinas [35][36][37][38] , produtos naturais [39][40] , ciclodextrinas 41 e outros tipos de amostras 42 . Outros tipos de cromatografia gasosa a altas temperaturas, como a cromatografia "on-line" de elementos químicos como tálio utilizando colunas de quartzo ou platina a temperaturas de até 1000 o C 43 , não são consideradas como sendo CGAR-AT.…”

“…A CGAR tem muitas vantagens quando comparada a CLAE: a não utilização de solventes como fase móvel, maior resolução, separação mais rápida, facilidade de acoplamento a um grande número de detectores seletivos, etc. 100 . Hoje, a CGAR-EM é um método importante e consolidado para a aná-lise sistemática de produtos naturais 99,101 .…”

Novel furfurylidene N-acylhydrazones derived from natural safrole: discovery of LASSBio-1215, a new potent antiplatelet prototype

“…The diastereoselective profile of the imine bond formation was also representatively confirmed in acylhydrazone derivative 9a by using mass spectrometry as auxiliary tool 20 , through the appearance of the fragment (m/z = 165, relative abundance 21%) of McLafferty rearrangement, which is formed due to the favourable orientation between the carbonyl oxygen atom and the γ-hydrogen in the (E)-diastereomer ( Figure 3).…”