Deutung der Nachweisreaktion des Isopropanols mit 3‐Nitrobenzaldehyd

Menthol gibt mit konzentrierter Schwefelsaure ein Gemisch gesattigter und ungesattigter Kohlenwasserstoffe, von denen letztere uber Cyclohexenylkationen Cyclopentenylkationen geben, die mit Vanillin zu farbigen Produkten von Fukncharakter reagieren. Auf Grund dieses allgemeinen Reaktionsweges ist die Mentholreaktion nur rehtiv spezifisch; so gibt z.B. auch Borneo1 die gleichei Endprodukte wie Menthol p-Cymol gibt mit Vanillin-Schwefelsaure eine Violettf~bung wie Menthol, es entsteht aber ein anderes Endprodukt von Phenylindancharakter; die Mentholreaktion verlauft nicht uber p-CymoL In der Reaktion kann Vanillin durch eine Reihe anderer aromatischer Aldehyde mit geeigneter Substitution und die konzentrierte Schwefelsaure durch 72proz. Perchlorsaure ersetzt werden. Colour Reactions via Cyclopentenyl CationsIn concentrated sulphuric acid menthol gives a mixture of saturated and unsaturated hydrocatbons. From the unsaturated hydrocarbons cyclopentenyl cations arise which react with vanillin to coloured substances with fulvene structure. The menthol reaction ist relatively unspecific;for example borneol gives the same reaction products. p-Cymene is not an intermediate in the menthol reaction with vanillin and sulphuric acid. A violet colour ist produced but the reaction product in this case has phenylindane character.In the reaction vanillin can be replaced by other aromatic aldehydes and concentrated sulphuric acid by 72 % percholric acid.

Farbreaktionen über intermediär gebildete Cyclopentenylkationen

Auterhoff

Bertram

1974

Die Farbreaktion des p‐Cymols mit Vanillin‐Schwefelsäure

Auterhoff

Baur²

1977

Racemische und optisch aktive I-Alkyl-S-(l '-cyclohexenyl)-5-methylbarbitur~uren (N-Alkylnorhexobarbitale) 2a-cDie Iminobarbiturate la-c wurden mit der 20fachen Menge 4N HzSO4 1 h auf 100-110' erhitzt. Die Barbiturate wurden mit CHC13 ausgeschiittelt und aus MethanoVWasser umkristallisiert. I c wurde bei 80-90' verseift, racem. 2c aus Benzol/Petrolather umkristallisiert, die oligen Enantiomere durch Kurzwegdestillation bei 0,07 Torr gereinigt.

Zur Kenntnis der Ghamrawy‐Reaktion auf Haschisch und Marihuana

Kovar¹,

Keilwagen²

1984