Derivatives of 5-(Dimethylamino)-4-tosyl-1,3-oxazole-2-carbaldehyde and Its Analogs

Abstract

Treatment of N-(2,2,2-trichloro-1-tosylethyl)dichloroacetamide with excess dimethylamine, piperidine, or morpholine gave substituted aminals of the oxazole series, whose facile acid hydrolysis provided 5-(dimethylamino)-4-tosyl-1,3-oxazol-2-carbaldehyde and its analogs having the piperidino and morpholino group in the 5 position of the oxazole ring. The resulting aldehydes and their aminals were condensed with phenylhydrazine, thiosemicarbazide, N-alkylrhodanines, and 1,3-dimethylbarbituric acid to obtain 2,5-disubstituted derivatives of 4-tosyl-1,3-oxazole.

α(β)-Sulfonyl(phosphoryl)acrylonitriles and enamines in the synthesis of biologically active heterocycles

“…Так, при взаємодії сполуки 103 (схема 37) із вторинними амінами одночасно відбувалась циклізація та заміщення активних атомів хлору з утворенням сполук 104 [45]. Їх наступні синтетичні трансформації -гідроліз амінальної групи до альдегідної та конденсація із метиленактивними сполуками дозволили доповнити масив відомих на сьогодні біоактивних оксазолів із сульфонільним фрагментом, серед яких досі переважають сульфонаміди з віддаленою від гетероциклу сульфоамідною групою.…”