Dehydro‐<i>N</i>‐Mannich‐Basen

Kreutzberger, A.; Uzbek, M. U.

doi:10.1002/ange.19720840307

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“…Erhitzt man die 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalze la4 mit Benzimidazol-2-yl-acetonitril in Gegenwart von Natriummethanolat in methanolischer Losung, erfolgt im Unterschied zur Umsetzung mit Pyridylacetonitrilen keine 2, [3]) zahlreiche weitere Pyrido-[ 1,2-a]benzimidazolderivate [5][6][7]11,12] synthetisiert wosden.…”

Section: Ring Transformations Of Heterocyclic Compounds V Pyrido[ 1unclassified

Ringtransformationen heterocyclischer Verbindungen. V. [1] Pyrido[1,2-a]benzimidazol-4-carbonitrile via Ringtransformation von 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalzen mit Benzimidazol-2-yl-acetonitril

Zimmermann

1993

J. Prakt. Chem.

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Section: Ring Transformations Of Heterocyclic Compounds V Pyrido[ 1unclassified

Ringtransformationen heterocyclischer Verbindungen. V. [1] Pyrido[1,2-a]benzimidazol-4-carbonitrile via Ringtransformation von 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalzen mit Benzimidazol-2-yl-acetonitril

Zimmermann

1993

J. Prakt. Chem.

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Antivirale Wirkstoffe. 5. Mitt. Das Benzo‐ 1,2,3‐triazin‐Ringsystem als Basis Potentiell virustatischer Verbindungen

Kreutzberger

Schröders

1975

Archiv der Pharmazie

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Die Synthese des eine ringgebundene Carbonsäureamidgruppierung enthaltenden 3‐[Admantyl‐(1)]‐3,4‐dihydro‐4‐oxo‐benzo[e]‐1,2,3‐triazins (7) nimmt ihren Ausgang in 2‐Nitro‐benzoesäure (1), die nach Überführung in ihr Säurechlorid 2 mit 1‐Amino‐adamantan (3) zu 2‐Nitro‐benzoesäure‐[adamantyl‐(1)]‐amid (4) umgesetzt wird. Katalytische Hydrierung von 4 liefert 2‐Aminobenzeosäure‐[adamantyl‐(1)]‐amid (5). Über das korrespondierende Diazoniumsalz 6 erfolgt Cyclisierung zu 7. Die unter der Einwirkung von Hydrazin und Raney‐Nickel erfolgende Ringspaltung von 7 wird durch Bildung der Folgeprodukte 8, 10, 13 und 14 nachweisbar.

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Analgetika, 3. Mitt.: Zur Strukturabwandlung analgetischer Wirkstoffe unter der Einwirkung von s‐Triazin

Kreutzberger

1975

Archiv der Pharmazie

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lnitiiert durch den elektrophilen Eingriff des s-Triazins (1) in die Aminogruppe des pphenetidins (2). erfolgt unter Durchschreiten der Zwischenstufen 3 und 4 Bildung von N,N'-Bis-[4-athoxyphcnyll-formamidin (5). Analog erfolgt Umsetzung von Anileridin (6) mit 1 unter Bildung von N,N'-Bis-[4-(4'-phenyI-4'-athoxycarbonyl-piperidyl-( 1)-athyl>phenyl]-formamidin (7). Der entsprechende elektrophile Eingriff von 1 in die aktive Methylengruppierung des 1,2-Diphenylpyrazolidin-dions-(3.5)(8) fuhrt zur Bildung von 1,2-Diphenyl-4-aminomethylen-pyrazolidindion-(3,5) (9). Structure Modification of Analgesic Drugs by s-Triazine Initiated by the electrophilic attack of s-triazinc (1) on the amino group of p-phenetidine (2), formation of N,N'-bis-[4-cthoxy-phenyl]formamidine (5) occurs while passing through the intermediary stages 3 and 4. Analogously, formation of N,N'-bis-[4-(4'-phenyl-4'-ethoxycarbonyl-1-piperidyl-ethyl>phenyl~formarnidine (7) results from the interaction of anileridine (6) with

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Dehydro‐N‐Mannich‐Basen

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Ringtransformationen heterocyclischer Verbindungen. V. [1] Pyrido[1,2-a]benzimidazol-4-carbonitrile via Ringtransformation von 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalzen mit Benzimidazol-2-yl-acetonitril

Ringtransformationen heterocyclischer Verbindungen. V. [1] Pyrido[1,2-a]benzimidazol-4-carbonitrile via Ringtransformation von 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalzen mit Benzimidazol-2-yl-acetonitril

Antivirale Wirkstoffe. 5. Mitt. Das Benzo‐ 1,2,3‐triazin‐Ringsystem als Basis Potentiell virustatischer Verbindungen

Analgetika, 3. Mitt.: Zur Strukturabwandlung analgetischer Wirkstoffe unter der Einwirkung von s‐Triazin

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