Abandoned areas such as neglected railways and urban voids represent a suitable opportunity for the regeneration and requalification of cities, according to the paradigms of sustainability and resilience. Urban transformation and urban regeneration processes are characterized by a high level of complexity, a dynamic behavior over time and interactions between the various actors involved in the process. Within this context, the present paper proposes the application of a combined evaluation framework, based on the integration of Multi-Criteria Decision Analysis (MCDA) with a Financial Analysis (FA) to assess different strategic scenarios for the regeneration of the Rogoredo railways area (Milan, Italy). The purpose of this framework is to take into account the complexity of the decision- making process, considering both the qualitative (social and environmental) and quantitative (economic- financial) aspects. In detail, the railway yards in the Rogoredo area in Milan (Italy) represent an emblematic case. The city of Milan, within the Territory Governance Plan (PGT), has already proposed interventions in this site aimed at reconnecting the infrastructural node and making it an attractive and inclusive pole. The present paper demonstrates the usefulness of evaluation procedures in supporting the entire decision-making process and defining the most suitable scenario considering the initial objective and the stakeholders’ interests. The innovative value provided by this application is represented precisely by the possibility of considering both the developer point of view through FA and the broader public perspective through the support of MCDA. This approach allowed to build and evaluate transformation scenarios capable of both attracting potential investors and promoting sustainable mobility models, social inclusion, eco-sustainable development, improvement of environmental quality through the design of new public areas, green spaces, and services for citizens. I vuoti urbani, quali ex aree industriali ed ex scali ferro- viari, rappresentano oggi un’importante occasione di riconversione delle città, nell’ottica di uno sviluppo in chiave sostenibile, resiliente e circolare. Tuttavia, gli interventi di trasformazione e rigenerazione urbana sono caratterizzati da un elevato grado di complessità e dinamicità, così come da un’elevata interazione tra le diverse componenti urbane, quali gli aspetti economici, ambientali, sociali e tra i diversi attori coinvolti nel processo. In questo contesto, l’approccio metodologico proposto nel presente contributo combina le Analisi- Multicriteri (AMC) con l’analisi Analisi Finanziaria (AF). Questo modello permette di analizzare e supportare il processo decisionale nella sua complessità, considerando sia gli aspetti qualitativi (sociali e ambientali) sia quelli quantitativi (economico- finanziari). Il caso degli scali ferroviari dell’area di Rogoredo a Milano (Italia) rap- presenta un caso emblematico. La stessa città di Milano, già all’interno del Piano di Governo del Territorio (PGT), propone interventi volti alla riconnessione di questo nodo infrastrutturale per renderlo un polo attrattivo e inclusivo. L’obiettivo di questo contributo è quello di applicare le AMC con l’AF per la valutazione di scenari alternativi, volti alla riqualificazione dell’ex scalo ferroviario di Rogoredo. La valutazione diventa, quindi, parte integrante dell’intero processo decisionale, supportandone tutte le fasi, da quella iniziale fino alla definizione dello scenario più idoneo agli obiettivi prefissati e agli interessi degli stakeholder coinvolti. Il valore aggiunto fornito dalla presente applicazione è rappresentato proprio dalla possibilità di considerare sia il punto di vista degli investitori, attraverso l’AF, sia la più ampia prospettiva pubblica, attraverso il supporto delle AMC. In questo modo è stato possibile costruire e valutare scenari di trasformazione in grado di attrarre possibili investitori e al tempo stesso capaci di promuovere modelli di mobilita sostenibile, forme di inclusione sociale, sviluppo eco-sostenibile, miglioramento della qualità ambientale, attraverso la progettazione di nuove aree pubbliche, spazi verdi e servizi per i cittadini. In questo processo, la valutazione assume un ruolo essenziale in quanto consente di mettere in luce i diversi obiettivi perseguiti dall’intervento di rigenerazione e le loro eventuali conflittualità. Inoltre, la loro identificazione può supportare la definizione di scenari alternativi di sviluppo, rendendo partecipati sia il processo progettuale sia quello decisionale.