Darstellung von Scillarenin, dem primären Aglykon von Scillaren A, mit Hilfe eines adaptiven Enzyms. 28. Mitteilung über Herzglykoside

Abstract

Durch Kultur des Penicilliumstammes 889 auf einer Nährlösung, die als Kohlenstoffquelle ausschliesslich Rhamnose enthielt, wurde ein Enzym gebildet, das Proscillaridin A in das bisher unzugängliche primäre Aglykon Scillarenin und Rhamnose spaltet. Durch Oxydation der im Scillarenin erhaltenen Hydroxylgruppe an C3 konnte ein α,β‐ungesättigtes Keton gewonnen werden, das sich als identisch erwies mit dem Anhydro‐telocinobufagon, einem Abbauprodukt des Krötengiftes Telocinobufagin. Da in beiden Präparaten der doppelt ungesättigte sechsgliedrige Lactonring unversehrt geblieben ist, so beweist ihre Identität, dass Scillaglykoside und Krötengifte dieselbe Lactonseitenkette besitzen.

Chemical Structure and Pharmacological Activity of Some Derivatives of Digitoxigenin and Digoxigenin

“…The effect of oxidation of the C-3 hydroxyl upon cardiac toxicity has been described by other workers; for example, toxicity in the cat is reduced, but not abolished, in 5-anhydroperiplogenone (Chen, 1945) and in scillarenone (Stoll, Renz & Brack, 1951).…”

“…Oxidation of the C-3 hydroxyl resulted in a reduction of activity in all test preparations to about a quarter of that of the parent aglycones. The effect of oxidation of the C-3 hydroxyl upon cardiac toxicity has been described by other workers; for example, toxicity in the cat is reduced, but not abolished, in 5-anhydroperiplogenone (Chen, 1945) and in scillarenone (Stoll, Renz & Brack, 1951).…”