Darstellung von O‐Acylhydroxylaminen mit (E)‐ und (Z)‐Acethydroximsäuremethylester als Schutzfunktion

Abstract

Die (E). und (2)-Form der Titelverbindung 1 eignen sich gleichermden gut als Schutzfunktion zur Darstellung N-unsubstituierter 0-Acylhydroxylamine 3: nach erfolgter Acylierung des Esters mit Saurechloriden, Chlorameisensaureestern und Isocyanaten gelingt ihre Entfernung unabhkgig von der Konfiguration durch eine standardisierte Acidolyse. Synthesis of 0-Acylhydroxylamines with Methyl (E)and /Z)-.Acetohydroximate as ProtectingGroup.The (E)and (ZJ-isomers of methyl acetohydroximate (1) are good protecting groups for synthesizing N-unsubstituted 0-acylhydroxylamines 3: after 0-acylation of the hydroxylamines with acyl chlorides, chloroformates or isocyanates, the protecting groups can be removed by acidolysis, independent of their configuration. 0-Acylierte Hydroxylaminealso 0-Acyloxyamine 3 -mit freier Aminogruppe sind nur in Ausnahmefallen durch direkte Synthesefiihrung zugiinglich'); im allgemeinen bedarf es zu h e r Herstellung der Anwendung einer Schutzfunktion, die in einem letzten Reaktionsschritt nach erfolgter Umsetzung am Sauerstoffatom unter schonenden Bedingungen wieder abgespalten werden kann und leicht vom gewunschten Endprc dukt abtrennbar ist. Diese Funktion erfullt in hohem M d e die Substanzklasse der Acethydroximsaureester 1 (Weg A)'), deren Anwendung wirtschaftlicher und gelegentlich auch in der Reaktionsfuhrung gbnstiger erscheint als die des gleichfalls dafur 1 B. Zeeh und H. Metzga in Houben-Weyl-Miiller, Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl.,