Cyclic Carbopalladation. A Versatile Synthetic Methodology for the Construction of Cyclic Organic Compounds

Negishi, Ei‐ichi; Copéret, Christophe; Ma, Shengming; Liou, and Show-Yee; Liu, Fang

doi:10.1021/cr950020x

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“…[13] In general, the reaction proceeds with high stereo-and regioselectivity. The reaction was discovered independently by Heck and Mizoroki in the early 1970s.…”

Section: Heck Reactionmentioning

confidence: 99%

From Noble Metal to Nobel Prize: Palladium‐Catalyzed Coupling Reactions as Key Methods in Organic Synthesis

et al. 2010

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“…[13] In general, the reaction proceeds with high stereo-and regioselectivity. The reaction was discovered independently by Heck and Mizoroki in the early 1970s.…”

Section: Heck Reactionmentioning

confidence: 99%

From Noble Metal to Nobel Prize: Palladium‐Catalyzed Coupling Reactions as Key Methods in Organic Synthesis

et al. 2010

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“…Formal addiert bei dieser Reaktion eine Pd-C-Bindung (inter-oder intramolekular) an eine pBindung, daher der Name "Carbopalladierung". [231] Die Anwendung von Pd-NHC-Katalysatoren in solchen Transformationen ist das Thema dieses letzten Abschnitts.…”

Section: Pd-nhc-katalysatoren In Der Carbopalladierungunclassified

Aus der Sicht des Synthetikers: Palladiumkomplexe N‐heterocyclischer Carbene als Katalysatoren für Kreuzkupplungen

2007

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Palladiumkatalysierte C‐C‐ und C‐N‐Kupplungen zählen zu den vielseitigsten und leistungsfähigsten Syntheseverfahren. Seit 15 Jahren erfreuen sich die N‐heterocyclischen Carbene (NHCs) wachsender Beliebtheit als Liganden für palladiumvermittelte Kreuzkupplungen und ähnliche Methoden. Sie sind in vielerlei Hinsicht den üblichen tertiären Phosphanen überlegen. Weil NHCs stark σ‐elektronenschiebend sind, können sie auch anspruchsvolle Substrate zu oxidativen Insertionen bewegen. Andererseits führen ihre Sperrigkeit und ihre besondere Topologie zu einer raschen reduktiven Eliminierung. Schließlich tragen die starken Pd‐NHC‐Bindungen zur hohen Stabilität der aktiven Spezies bei – auch bei niedrigen Ligand/Pd‐Verhältnissen und hohen Temperaturen. Wenn erst stabile, anwenderfreundliche und leistungsstarke NHC‐Pd‐Präkatalysatoren kommerziell verfügbar sind, liegt das Ziel eines universellen Kreuzkupplungskatalysators in greifbarer Nähe. Dieser Aufsatz beschreibt zunächst die chemischen Grundlagen zu den NHC‐Pd‐Komplexen, um ihre Besonderheiten kennenzulernen. Anschließend folgt eine umfassende Diskussion zur Anwendung dieser Katalysatoren in C‐C‐ und C‐N‐Kreuzkupplungen sowie in der Carbopalladierung.

show abstract

“…Каскад окисних Pd-каталізованих реакцій цик-лізації амідів 3-бутенових кислот також був за-стосований для одностадійної побудови поліцик-лічних систем з декількома стереоцентрами [26].…”

Section: схемаunclassified

Heterocyclization of amides of alkenylcarboxylic acids

Tsyzoryk¹,

Васькевич²,

Вовк³

2015

J. org. pharm. chem.

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(Ховейда, Граббса, Нолана), реакції мета-тезису, а також радикальних процесів у регіо-та стереоселективних циклізаціях амідів у м'яких умовах. Розглянуті синтетичні варіанти носять загальний характер і дозволяють поряд із процесами циклізації здійснювати спрямовану функціоналізацію O-, N-, S-вмісних малих та середніх гетероциклічних систем. HETEROCYCLIZATION OF AMIDES OF ALKENYLCARBOXYLIC ACIDS N.M.Tsyzoryk, A.I.Vaskevich, M.V.Vovk Key words: amides of alkenylcarboxylic acids; electrophilic intramolecular cyclization; lactones; lactams The latest published data on heterocyclization of amides of alkenylcarboxylic acids have been systematized. It has been proven that the electrophilic intramolecular cyclization reaction of functionally substituted olefins opened in the 70s of the last century is a convenient way of constructing different oxygen-, nitrogen-and sulfurcontaining heterocyclic compounds. It has been noted that anilides of unsaturated carboxylic acids as bifunctional nucleophilic systems containing alkenyl and aminocarbonyl functions are useful models to study the electrophilic cyclization reaction, which leads to formation of O-and N-containing heterocycles (lactones and lactams). The last of them belong to the important types of compounds used as key blocks in the synthesis of biologically active alkaloids and their analogues, pharmaceutical and agrochemical products. The effective approaches to the synthesis of new types of functionalized lactones and lactams have been developed; amides of 3-butenoic, 4-pentenoic and 5-hexenoic acids are often used as substrates for their design. Along with classical methods of synthesis of lactones and lactams the literary sources relating to the use of original catalytic electrophilic systems (Nolan, Grubbs, Hoveyda), the metathesis reaction and radical processes in regio-and stereoselective cyclization of amides under mild conditions have been analyzed and summarized in the article. The synthetic versions considered are general in nature and allow to perform the targeted functionalization of O-, N-, S-containing heterocyclic small and medium-sized systems along with the cyclization processes. ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ АМИДОВ АЛКЕНИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

show abstract

Cyclic Carbopalladation. A Versatile Synthetic Methodology for the Construction of Cyclic Organic Compounds

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From Noble Metal to Nobel Prize: Palladium‐Catalyzed Coupling Reactions as Key Methods in Organic Synthesis

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Aus der Sicht des Synthetikers: Palladiumkomplexe N‐heterocyclischer Carbene als Katalysatoren für Kreuzkupplungen

Heterocyclization of amides of alkenylcarboxylic acids

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