Crystal structure, Hirshfeld surface analysis, spectroscopic and biological studies on sulfamethazine and sulfaquinoxaline ternary complexes with 2,2′-biquinoline

Villa-Pérez, Cristian; Cadavid-Vargas, Juan Fernando; Virgilio, Ana Laura Di; Echeverría, Gustavo A.; Camí, Gerardo Enrique; Soria, Delia Beatriz

doi:10.1039/c7nj03624h

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“…Each bridging Br(1) atom acts as both an equatorial and axial ligand for the different Cu centers. Similar structures have been reported for Cu complexes with heterocycle aromatics [41][42][43][44] or Schiff bases [45][46][47][48].…”

Section: Coordination Geometrysupporting

confidence: 80%

Unravelling the Chemistry of the [Cu(4,7-Dichloroquinoline)2Br2]2 Dimeric Complex through Structural Analysis: A Borderline Ligand Field Case

et al. 2020

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Large dark prismatic crystals (P 1 ¯ ) consisting of closely packed centrosymmetric [Cu(4,7-dichloroquinoline)2]2Br4 binuclear units are formed when 4,7-dichloroquinoline (DCQ, C9H5NCl2) binds copper(II). Cu2+ adopts a strongly distorted square pyramidal coordination geometry, perturbed by electrostatic interactions with two axial μ–Br ligands acting as highly asymmetric bridges. It is shown that, as electronic states of ligands are higher in energy than the metal ones, antibonding orbitals bear significant ligand-like character and electronic charge is partially transferred from inner-sphere coordinated halogen atoms to copper. Overall, the title compound sits on the Hoffman’s border between main group and transition chemistry, with non-negligible contributions of the ligands to the frontier orbitals. The relative energy placement of metal and ligand states determines an internal redox process, where the metal is slightly reduced at the expense of partial oxidation of the bromide ligands. In fact, the crystal structure is partially disordered due to the substitution of some penta-coordinated Cu(II) centers with tetra-coordinated Cu(I) ions. The geometry of the complex is rationalized in terms of electrostatic-driven distortions from an ideal octahedral prototype. Implications on the reactivity of Cu(II)–quinoline complexes are discussed.

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Section: Coordination Geometrysupporting

confidence: 80%

Unravelling the Chemistry of the [Cu(4,7-Dichloroquinoline)2Br2]2 Dimeric Complex through Structural Analysis: A Borderline Ligand Field Case

et al. 2020

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“…Una gran variedad de complejos de coordinación derivados de sulfonamidas ha sido estudiada por poseer propiedades relacionadas con su capacidad para estabilizar polímeros, comportamiento magnético, electroquímica, emisión luminiscente y actividad biológica [220]. A nivel farmacológico, el complejo más conocido es la sulfadiazina de plata, ampliamente empleada en el tratamiento de heridas cutáneas y quemaduras.…”

Section: Figura 53-20 Resultados Del Ensayo Cometa En Células A549 Eunclassified

“…Cristian Villa. La síntesis y caracterización ha sido previamente reportada [220] y se describen brevemente en el apartado 4.1.3.…”

Section: Figura 53-20 Resultados Del Ensayo Cometa En Células A549 Eunclassified

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Screening de metalofármacos derivados de N-heterociclos y metales de transición en cultivos celulares 2D y 3D según sus efectos antitumorales

Vargas¹,

Fernando²

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El desarrollo de fármacos es un proceso complejo el cual inicia con la identificación de compuestos que muestran actividad biológica en un ensayo de tamizaje. La mayoría de los medicamentos que están en uso clínico son el resultado de un proceso de investigación muy complejo. Por ello, es necesaria la unión de esfuerzos de diferentes disciplinas científicas para descubrir y desarrollar medicamentos con efectos clínicos benéficos y efectos secundarios mínimos. Se estima que de cada 9.000 moléculas biológicamente activas solo una tiene uso clínico. Los resultados presentados en este trabajo de tesis doctoral indican que los complejos de cobre(II) estudiados ejercen sus efectos citotóxicos a través de mecanismos de muerte que conllevan a un aumento del estrés oxidativo, una disminución de los niveles de GSH con el consecuente arresto del ciclo celular y/o la inducción de apoptosis. Asimismo, estos compuestos inducen genotoxicidad provocada por un daño oxidativo a nivel del ADN. En modelos tridimensionales de células tumorales, también se pudieron encontrar efectos citotóxicos y sobre la invasión celular. Por otro lado, cabe destacar que la eficacia de los compuestos tamizados aumenta con la cantidad admitida de cobre que está asociada a su vez con la lipofilicidad (y con las estructuras químicas). Los complejos ternarios con 2,2´biquinolina, SMTCu y SDQCu, resultaron ser los complejos más prometedores, ya que no solo se destacan del resto de los complejos de cobre de las otras familias estudiadas en forma individual sino incluso supera a Cu6MQ en mezcla uno a uno con Zn6MQ. Asimismo, de los complejos de cobre con sulfonamidas, solo SDQCu, muestra un efecto sinérgico en un tratamiento combinado con radioterapia.

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“…FTIR data (cm -1 ): νas (NH2) 3696, νs (NH2) 3614, ν (C=N and C=C) 1633-1492, νas (SO2) 1349, νs (SO2) 1092 cm -1 . La reacción tiene un rendimiento del 84.9 % (161.2 mg)[177]…”

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Síntesis y caracterización de nuevos complejos de coordinación con ligandos de interés biológico

Perez¹

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El objetivo general de este trabajo de Tesis Doctoral ha sido el de desarrollar nuevos complejos de coordinación con propiedades fisicoquímicas y biológicas relevantes. Se estudió una serie de compuestos ternarios de coordinación con diferentes ligandos derivados de sulfonamidas tales como sulfadiazina, sulfaquinoxalina y sulfametazina. Como ligandos auxiliares se utilizaron aquellos que presentan anillos heterocíclicos nitrogenados como 2, 2’-bipiridina, 2, 2’-bipirimidina, 1, 10-fenantrolina y derivados de quinolina, como la 6-MeOQ y la 2,2’-biquinolina. Los metales usados para la obtención de los complejos fueron algunos de la primera serie de transición como Co, Ni, Cu y Zn bivalentes. Se obtuvieron un total de 28 compuestos, 2 de los cuales son Bases de Schiff derivadas de sulfaquinoxalina y 26 complejos de coordinación ternarios, los que fueron caracterizados desde el punto de vista fisicoquímico, por diferentes técnicas espectroscópicas de infrarrojo, Raman, UV-Visible y RMN. La estructura cristalográfica de la mayoría de ellos pudo ser determinada con la difracción de rayos X, lo que permitió conocer su geometría y sus arquitecturas supramoleculares. El interés de este trabajo radica no solo en la preparación de complejos y su caracterización fisicoquímica, sino también en la exploración de las posibles aplicaciones magnéticas y/o biológicas que puedan tener.

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Crystal structure, Hirshfeld surface analysis, spectroscopic and biological studies on sulfamethazine and sulfaquinoxaline ternary complexes with 2,2′-biquinoline

Abstract: Three ternary complexes with sulfaquinoxaline or sulfamethazine have been synthesized and their structural, spectroscopic and biological properties have been studied.

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Unravelling the Chemistry of the [Cu(4,7-Dichloroquinoline)2Br2]2 Dimeric Complex through Structural Analysis: A Borderline Ligand Field Case

Unravelling the Chemistry of the [Cu(4,7-Dichloroquinoline)2Br2]2 Dimeric Complex through Structural Analysis: A Borderline Ligand Field Case

Screening de metalofármacos derivados de N-heterociclos y metales de transición en cultivos celulares 2D y 3D según sus efectos antitumorales

Síntesis y caracterización de nuevos complejos de coordinación con ligandos de interés biológico

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