Crossing the Boundaries between Marine and Muguet: Discovery of Unusual Lily‐of‐the‐Valley Odorants Devoid of Aldehyde Functions

This review is the sequel to the 2000 report on the recent advances in the chemistry of odorants and it summarizes the developments in fragrance chemistry over the past 20 years. Following the olfactory spectrum set out in that report, trendsetting so‐called captive odorants (patent‐protected ingredients unavailable to the market) are presented according to the main odor families: “fruity”, “marine”, “green”, “floral”, “spicy”, “woody”, “amber”, and “musky”. The design of odorants, their chemical synthesis, and their use in modern perfumery are illustrated with prominent examples. Featured are new fruity odorants that provide signature in the top note, as well as precursor technology. In the green domain, focus is on leafy notes and green pear. New benzodioxepines and benzodioxoles have modernized the marine family and required a revision of the existing olfactophore models. The replacement of Lilial and Lyral kept the industry busy in the floral domain with a plethora of new “muguets”. There was continued activity in the domain of rose odorants, especially in the area of rose ketones. Biotechnology became significant, for example, with Clearwood and Ambrofix, and the principal odorants of vetiver oil in the woody family have been found. Fourth and fifth families of musk odorants were also discovered and populated. Thus, new avenues for further explorations into fragrance chemistry have been opened.

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“…These could be enhanced by strategically placing ac yclopropyl ring, which led to the discovery of the floral muguet odorants 69 and 70. [61]…”

Section: Marine-type Moleculesmentioning

confidence: 99%

What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants

et al. 2020

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“…Diese ließen sich durch strategische Platzierung eines Cyclopropylrings verstärken, was zur Entdeckung der blumigen Maiglçckchen-Riechstoffe 69 und 70 führte. [61]…”

Section: Marine Moleküleunclassified

Heiße Luft oder cooler Duft? Die Trends der letzten 20 Jahre in der Riechstoffchemie

et al. 2020

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Dieser Aufsatz ist die Fortsetzung unseres Berichtes über die neuesten Trends der Riechstoffchemie aus dem Jahr 2000 und fasst die Entwicklungen der letzten 20 Jahren zusammen. Dem selben Duftspektrum folgend, werden besonders richtungsweisende Captives (patentgeschützte Riechstoffe, die nicht frei verkäuflich sind) vorgestellt, und die Einteilung in die Geruchsfamilien “fruchtig”, “grün”, “marin”, “blumig”, “würzig”, “holzig”, “Ambra” und “Moschus” wird auch in dieser Übersicht beibehalten. Das Design von Riechstoffen, ihre chemische Synthese und ihre Verwendung in der modernen Parfümerie werden anhand von prominenten Beispielen illustriert. Unter anderem werden neue fruchtige Riechstoffe vorgestellt, die vor allem der Kopfnote von Parfüms eine besondere Signatur verleihen, aber auch durch Anwendung von Präkursor‐Technologien in der Basisnote einen olfaktorischen Beitrag leisten können. Bei den Grünnoten liegt der Schwerpunkt auf grünen Blättern und Birnen. Neue Benzodioxepine und Benzodioxole haben die marine Familie modernisiert und machten eine Überarbeitung der Olfaktophor‐Modelle notwendig. Bedeutende regulatorische Einschränkungen des Gebrauchs von Lilial und Lyral bereicherten die Parfümindustrie im floralen Bereich mit einer großen Fülle von neuen Maiglöckchen‐Riechstoffen. Darüber hinaus wurde intensiv nach neuen Rosen‐Riechstoffen geforscht, wobei ein besonderes Augenmerk auf Rosenketonen lag. Die Biotechnologie gewann signifikant an Bedeutung, wie mit Clearwood und Ambrofix belegt wird. In der holzigen Duftfamilie wurde das riechende Prinzip des Vetiveröls aufgeklärt. Eine vierte und sogar fünfte Verbindungsklasse von Moschus‐Riechstoffen wurde entdeckt, von denen einige Derivate besondere wirtschaftliche Bedeutung erlangten. All diese Aktivitäten eröffneten neue, zukunftsweisende Perspektiven und Forschungsrichtungen in der Chemie der Riechstoffe.

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Highly Selective Rhodium Catalyzed 1,4‐Hydrogenation of Conjugated Dienals

et al. 2022

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Dedicated to the memory of Christophe M. SaudanThe combination of a large bite-angle diphosphine with a neutral rhodium complex in presence of a weak base has enabled the regio-and chemoselective hydrogenation of the α,β-carbon-carbon double bond of conjugated dienals in high selective fashion. This methodology offers a mild and neutral alternative to the commonly employed Claisen rearrangement in the synthesis of γ,δ-unsaturated aldehydes. A large variety of substituted α,β,γ,δ-bis-unsaturated aldehydes has been selectively hydrogenated with the catalyst described herein showing the potential of this new methodology.

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Crossing the Boundaries between Marine and Muguet: Discovery of Unusual Lily‐of‐the‐Valley Odorants Devoid of Aldehyde Functions

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Heiße Luft oder cooler Duft? Die Trends der letzten 20 Jahre in der Riechstoffchemie

Highly Selective Rhodium Catalyzed 1,4‐Hydrogenation of Conjugated Dienals

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