Cristais Líquidos Ferroelétricos - CLF. Uma abordagem sintética

Merlo, Aloir A.; Gallardo, Hugo; Taylor, T. R.

doi:10.1590/s0100-40422001000300012

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“…No espectro de hidrogênio observou-se o sinal do hidrogênio ligado ao C 3 em 5,1 ppm e os sinais dos hidrogênios ligados aos carbonos 4 e 5 em 3,6 ppm, confirmando a regioquímica do anel isoxazolínico 3,5-dissubstituído. No espectro de RMN 13 C da isoxazolina 5b foram observados os sinais referentes ao anel isoxazolínico 3,5-substituído em 39,0 ppm relativo ao C 4 do anel, 77,7 ppm relativo ao C 5 e em 155,5 ppm relativo ao C 3 . 18 Análises dos espectros de RMN 1 H, 13 C e IV confirmaram a inserção do grupo polimerizável acrilato na estrutura final.…”

Section: Resultsunclassified

“…No espectro de RMN 13 C da isoxazolina 5b foram observados os sinais referentes ao anel isoxazolínico 3,5-substituído em 39,0 ppm relativo ao C 4 do anel, 77,7 ppm relativo ao C 5 e em 155,5 ppm relativo ao C 3 . 18 Análises dos espectros de RMN 1 H, 13 C e IV confirmaram a inserção do grupo polimerizável acrilato na estrutura final. Na Figura 2 Para efeito comparativo foram preparados os homopolímeros poliacrilato 12, contendo o grupo terminal nitrila, e poliacrilato de mentila 13, a partir da reação de polimerização radicalar dos respectivos monômeros 7a e 9.…”

Section: Resultsunclassified

“…Seguem abaixo os métodos de preparação e os dados espectrométricos de 1 H, 13 C e infravermelho dos compostos sintetizados.…”

Section: Parte Experimentalunclassified

“…10 O resultado encontrado está de acordo com os trabalhos pioneiros desenvolvidos por Finkelmann e colaboradores na área de cristais líquidos poliméricos de cadeia lateral (CLPCL). 11 Compostos mesogênicos poliméricos e não poliméricos também têm sido estudados em decorrência das potencialidades aplicativas em dispositivos que refletem seletivamente a luz, termocrômicos etc.. 12,13 Neste trabalho, descreve-se a síntese e caracterização de novos materiais poliméricos de cadeia lateral obtidos da combinação de monômeros acrilatos derivados de isoxazolinas com um segundo monômero acrilato quiral derivado do mentol. No entanto, os monô-meros isoxazolínicos sintetizados neste trabalho apresentam forma geométrica reduzida, ou seja, a proporção comprimento:largura (l/d) é menor quando são comparados a monômeros sintetizados em trabalhos anteriores.…”

Section: Introductionunclassified

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Síntese e caracterização de copolímeros de cadeia lateral derivados de acrilatos de 4,5-di-hidroisoxazol e do (-)-mentol

Passo¹,

Merlo²,

Eccher³

et al. 2012

Quím. Nova

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Recebido em 28/10/11; aceito em 30/3/12; publicado na web em 10/7/12 SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF COPOLYMERS 4,5-DIHYDROISOXAZOLE AND (-)-MENTHYL ACRYLATES. Five monomers 5-[4-(5-cyano-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]undecyl acrylate (7a); n-alkyl 3-{4- [5-(acryloyloxyundecyl) oxyphenyl]}-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate (7b,c for n-butyl and n-hexyl, respectively); 3-{4- [5-(acryloyloxyundecyl) oxyphenyl]}-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid (7d) and (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl acrylate (9) and the corresponding copolymers 10a-d, 11 and homopolymers 12 from 7a and 13 from 9 were designed and synthesized. Except for acrylate 9 which is derived from (-)-menthol, all of the monomers belong to the series containing the isoxazoline ring linked to the acrylate unit by a flexible spacer chain of eleven methylene units. They presented low glass temperature and despite birefringence behavior, these copolymers showed no mesomorphic properties.Keywords: 3,5-disubstituted isoxazolines; copolymers; menthyl acrylate. INTRODUÇÃOCopolímeros são macromoléculas compostas por duas ou mais unidades estruturais diferentes, que podem se distribuir estatisticamente entre si ou de forma a gerar segmentos ou blocos. 1 Podem ser classificados quanto à forma, tendo como base a organização das unidades ao longo da cadeia polimérica, em alternados, periódicos, estatísticos, aleatórios ou em blocos. Também são classificados em lineares ou ramificados, dependendo do arranjo da cadeia polimérica. 2 A reação de copolimerização é uma técnica importante que possibilita modular o polímero, através de modificações sistemá-ticas, agregando propriedades específicas, tornando-o comercial e tecnologicamente mais interessante e vantajoso. 3 Como exemplo, pode-se citar a quitina 4 e seu derivado, a quitosana. Esses são poliaminossacarídeos que têm uma vasta aplicação no campo biomédico. No entanto, esses polímeros naturais mostram algumas desvantagens no uso comercial, por serem insolúveis nos principais solventes utilizados cotidianamente. A fim de superar esse problema pode-se copolimerizar o poliaminossacarídeo com monômeros vinílicos produzindo copolímeros multifuncionais, alterando desta forma as propriedades físico-químicas do polímero natural. Os copolímeros são utilizados de forma bastante diversificada em pervaporação organofílica, 5 formulações para recuperação de óleos terciários, projetos hidráulicos, 6 microgéis inteligentes com aplicação em diversas áreas, tais como transportadores de medicamentos, sensores, separadores químicos e imobilizadores de enzimas. 7 Na área de cristais líquidos, a copolimerização é uma ferramenta importante para preparação de novos materiais que apresentam as propriedades mesogênicas combinadas com as dos materiais poliméricos relacionadas com elasticidade, processabilidade, formação de filmes, confinamento, entre outras. 8 Neste contexto, estamos interessados na síntese e caracterização de novos materiais líquido-cristalinos contendo anéis heterocíclicos, em particular, os anéis "pri...

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Section: Resultsunclassified

“…Seguem abaixo os métodos de preparação e os dados espectrométricos de 1 H, 13 C e infravermelho dos compostos sintetizados.…”

Section: Parte Experimentalunclassified

Section: Introductionunclassified

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Síntese e caracterização de copolímeros de cadeia lateral derivados de acrilatos de 4,5-di-hidroisoxazol e do (-)-mentol

Passo¹,

Merlo²,

Eccher³

et al. 2012

Quím. Nova

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“…8,9 However, the fivemembered ring heterocyclics have been studied as structural units to liquid crystals contributing to the study of the relation between molecular structure and mesomorphic properties. 10,11 The goal of this study was the synthesis and characterization of the mesomorphic properties of unsymmetrical bent-core molecules based on 2,5-disubstituted tetrazole, where the length of the mesogenic groups as well as polarity varied as shown in Scheme 1. This work represents an extension of our previous work in this field.…”

Section: Introductionmentioning

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Synthesis of liquid crystals derived from oxadiazole, isoxazole and tetrazole heterocycles

Santos¹,

Oliveira²,

Coelho³

et al. 2009

Arkivoc

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The synthesis is described of new liquid crystalline heteroaromatic compounds containing the five-membered isoxazole, tetrazole and 1,2,4-oxadiazole rings. Two liquid crystalline series including five-membered heterocycles were synthesized. The compounds with the mesogenic units tetrazole and isoxazole (Series I) showed nematic and smectic C phases, while the compounds with the units tetrazole and 1,2,4-oxadiazole (Series II) presented nematic (N), smectic C (Sm C ), and smectic A (Sm A ) mesophases. The transition temperatures and textures of the mesophases determined were characterized using polarized optical microscopy.

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An old dog with new tricks: Schiff bases for liquid crystals materials based on isoxazolines and isoxazoles.

Fritsch

Merlo

2016

ChemistrySelect

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Schiff bases are in action again showing an exuberant mesophase range despite their chemical and thermal weakness. Two series of Schiff bases (SB), based on isoxazolines 9 a–f and isoxazoles 10 a–f, are described. 9 a–f were synthesized by a [3+2] cycloaddition 1,3‐dipolar of arylnitrile oxide from p‐nitrobenzaldehyde (1) and alkenes. And, subsequently oxidized to 10 a–f by MnO2. The isoxazolines and isoxazoles thus obtained were reduced to aniline derivatives and condensed with appropriated arylaldehydes. The SBs series isoxazolines 9 a–f presented a narrow mesophase range, while SBs series isoxazoles 10 a–f showed a large mesophase range. Nematic mesophase was observed for SBs with short and non‐polar groups, while SmA and SmC mesophase for SBs with long and more polar terminal groups. The stability of the SBs is also dependent on the clearing temperature. For 10 a–f with high clearing temperature, decomposition induced by heat was observed during the first cycle of heating and in solutions of CDCl3. Series 9 a–f was more resistant to the thermal decomposition.

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Cristais Líquidos Ferroelétricos - CLF. Uma abordagem sintética

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Síntese e caracterização de copolímeros de cadeia lateral derivados de acrilatos de 4,5-di-hidroisoxazol e do (-)-mentol

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Synthesis of liquid crystals derived from oxadiazole, isoxazole and tetrazole heterocycles

An old dog with new tricks: Schiff bases for liquid crystals materials based on isoxazolines and isoxazoles.

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