The synthesis and phase behaviour are described of new side-chain liquid crystal polyacrylates (9a-9d) with a 3,5-isoxazoline ring in their mesogenic core. The new homopolymers were synthesised by free radical polymerisation. Phase transition temperatures exhibited dependence on degree of polymerisation and on terminal groups. The resulting materials exhibited typical smectic A mesomorphism.
Recebido em 28/10/11; aceito em 30/3/12; publicado na web em 10/7/12 SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF COPOLYMERS 4,5-DIHYDROISOXAZOLE AND (-)-MENTHYL ACRYLATES. Five monomers 5-[4-(5-cyano-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]undecyl acrylate (7a); n-alkyl 3-{4- [5-(acryloyloxyundecyl) oxyphenyl]}-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate (7b,c for n-butyl and n-hexyl, respectively); 3-{4- [5-(acryloyloxyundecyl) oxyphenyl]}-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid (7d) and (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl acrylate (9) and the corresponding copolymers 10a-d, 11 and homopolymers 12 from 7a and 13 from 9 were designed and synthesized. Except for acrylate 9 which is derived from (-)-menthol, all of the monomers belong to the series containing the isoxazoline ring linked to the acrylate unit by a flexible spacer chain of eleven methylene units. They presented low glass temperature and despite birefringence behavior, these copolymers showed no mesomorphic properties.Keywords: 3,5-disubstituted isoxazolines; copolymers; menthyl acrylate. INTRODUÇÃOCopolímeros são macromoléculas compostas por duas ou mais unidades estruturais diferentes, que podem se distribuir estatisticamente entre si ou de forma a gerar segmentos ou blocos. 1 Podem ser classificados quanto à forma, tendo como base a organização das unidades ao longo da cadeia polimérica, em alternados, periódicos, estatísticos, aleatórios ou em blocos. Também são classificados em lineares ou ramificados, dependendo do arranjo da cadeia polimérica. 2 A reação de copolimerização é uma técnica importante que possibilita modular o polímero, através de modificações sistemá-ticas, agregando propriedades específicas, tornando-o comercial e tecnologicamente mais interessante e vantajoso. 3 Como exemplo, pode-se citar a quitina 4 e seu derivado, a quitosana. Esses são poliaminossacarídeos que têm uma vasta aplicação no campo biomédico. No entanto, esses polímeros naturais mostram algumas desvantagens no uso comercial, por serem insolúveis nos principais solventes utilizados cotidianamente. A fim de superar esse problema pode-se copolimerizar o poliaminossacarídeo com monômeros vinílicos produzindo copolímeros multifuncionais, alterando desta forma as propriedades físico-químicas do polímero natural. Os copolímeros são utilizados de forma bastante diversificada em pervaporação organofílica, 5 formulações para recuperação de óleos terciários, projetos hidráulicos, 6 microgéis inteligentes com aplicação em diversas áreas, tais como transportadores de medicamentos, sensores, separadores químicos e imobilizadores de enzimas. 7 Na área de cristais líquidos, a copolimerização é uma ferramenta importante para preparação de novos materiais que apresentam as propriedades mesogênicas combinadas com as dos materiais poliméricos relacionadas com elasticidade, processabilidade, formação de filmes, confinamento, entre outras. 8 Neste contexto, estamos interessados na síntese e caracterização de novos materiais líquido-cristalinos contendo anéis heterocíclicos, em particular, os anéis "pri...
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