Covalent modification of carbon surfaces by grafting of functionalized aryl radicals produced from electrochemical reduction of diazonium salts

Delamar, Michel; Hitmi, Rachid; Pinson, Jean; Savéant, Jean Michel

doi:10.1021/ja00040a074

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“…There are 3 broad, and somewhat interrelated, approaches and effects to consider: (i) selective doping of sp 2 materials by various heteroatoms (e.g. N, 22 B, 23 S, 24 and P 25 ); (ii) surface modification with different functional groups by chemical oxidation, or grafting 26,27 and (iii) defects, which may promote electrocatalysis. 28,29 An interesting way to introduce defects is by the intercalation of anions (ClO 4 − , NO 3 − , and SO 4 2− ) during the electrochemical oxidation of sp 2 carbon materials (e.g.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Nanoscale Electrocatalysis of Hydrazine Electro-Oxidation at Blistered Graphite Electrodes

Kim

Perry

et al. 2016

ACS Appl. Mater. Interfaces

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Section: Introductionmentioning

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Nanoscale Electrocatalysis of Hydrazine Electro-Oxidation at Blistered Graphite Electrodes

Kim

Perry

et al. 2016

ACS Appl. Mater. Interfaces

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“…[234] A general strategy for the coating of conducting substrates is the electrochemical grafting of aryl diazonium salts onto conducting surfaces. [133] Upon reduction of a diazonium salt a covalently attached organic coating was observed, as corroborated by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and Raman spectroscopy. [134][ 135] In principle, electrochemical grafting of aryl diazonium salts can be performed on any conducting or semi-conducting electrode material, resulting in a broad scope of starting surfaces potentially functionalizable by this method.…”

Section: Platinum Electrode Modificationmentioning

confidence: 82%

“…[132] In order to build high quality layers to control the surface properties of electrodes, organic molecules need to be chemically attached. A very interesting approach was proposed in 1992 by Pinson [133] who showed that the reduction of aryl diazonium salt at carbon surfaces resulted in a strongly attached surface layer (electrochemical grafting) and suggested covalent bond formation between an aryl radical and the carbon surface. Five years later XPS and Raman spectroscopy provides evidence for the formation of covalent bonds between the modifier and the carbon surface.…”

Section: Surface Functionalization By Electrochemical Reduction Of DImentioning

confidence: 99%

“…In an electrochemical reduction diazonium salts can be covalently attached to metal, carbon or silicon surfaces. [133][235] [139][236] For a successful subsequent modification by cross coupling reactions a good leaving group for the palladium catalyzed reaction is needed, therefore 4-iodobenzene diazonium salt was chosen for the electroreduction.…”

Section: Strategy To Chemically Modify Platinum Electrodesmentioning

confidence: 99%

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Shape‐Switchable Azo‐Macrocycles

et al. 2009

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The synthesis of four shape‐switchable macrocycles comprising different peripheral substituents is described. The macrocycles 1–4 consist of m‐terphenyl semicircles interlinked by two azo joints. These macrocycles were assembled from nitro‐functionalized m‐terphenyl moieties through reductive dimerization. The semicircles were assembled through Suzuki cross‐coupling reactions. The molecular weights of the macrocycles were determined by vapour pressure osmometry, because mass spectrometry failed in the cases of 2 and 3. The E → Z photoisomerization reactions were analysed by UV/Vis spectroscopy complemented by 1H NMR studies. A very slow thermal back‐reaction indicated considerable stabilization of the Z isomer. The reduced efficiency of the thermal back‐reaction probably arises from the reduced degree of freedom due to the mechanical interlinking of the two azo groups. The photostationary state consisted of all‐Z (85 %) and all‐E isomers (15 %). The E → Z transformation induced by irradiation displayed simple exponential kinetics, which indicates pairwise switching of the two azo groups in a macrocycle, at least on the timescale under investigation. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

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“…A funcionalização do carbono melhora as propriedades mecânicas de materiais, o que é interessante em aplicações tecnológicas 28 . As estratégias adotadas para a modificação de superfícies de carbono podem ser oxidativas ou redutivas sendo que a presença de grupos funcionais podem estar presentes de forma não-covalente ou covalente na superfície 29 .…”

Section: Eletrodos De Carbono Funcionalizadosunclassified

Biocélula a combustível <i>on-chip</i> utilizando folhas individuais de grafeno

Iost¹

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DedicatóriaReservo esse espaço valioso para dedicar esse trabalho a minha família, sem a qual o seu apoio esse caminho não seria possível. Aos meus pais Rui Alberto Iost e Ana Fátima Michelin Iost, a minha irmã Simone Michelin Iost Giovani pelo apoio em todas as etapas da minha vida.A minha família pela convivência, muito mais do que especial para mim. Aos primos com quem desfruto de ótimos momentos: Matheus Paiola, Lais Paiola e Rodrigo Pimenta,Cristiano Iost e Aline Picelli, Sandro Lourenço do Prado.Aos meus amigos da república com quem eu convivi e pude desfrutar de grandes alegrias e momentos de descontração, crescimento pessoal e experiências: Vitor Nunes, Antônio Roseli Sanches e a todos do grupo Paz e Harmonia, muito obrigado pelos conselhos e pela orientação. AgradecimentosAo prof. Dr. Frank Nelson Crespilho pela orientação não somente durante o meu doutoramento mas desde o início da minha carreira científica no grupo de Polímeros Prof.Bernhard Gross, no Instituto de Física de São Carlos. O apoio científico, as discussões e o acompanhamento de perto nos projetos de pesquisa tanto no Brasil quanto no exterior foram de extrema importância para a minha formação acadêmica.O meu muito obrigado à Fundação de Amparo a Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) pelas bolsas concedidas de doutorado (2012/15442-6) e bolsa de estágio de pesquisa no exterior (BEPE, 2013/15433-0) e apoio financeiro para realização dos projetos de pesquisa.Ao Prof. Dr. Klaus Kern, professor da Ècole Politechnique na Suíça e diretor do Instituto Max Planck e ao orientador no exterior e líder de grupo Dr. Kannan Balasubramanian pela disposição, dedicação e pela oportunidade de trabalhar em um instituto de excelência em pesquisa na área de dispositivos eletrônicos. As reuniões e discussões foram uma bagagem única na minha formação como pesquisador. Muito obrigado pela oportunidade.Aos professores do Instituto de Química de São Carlos (IQSC-USP) pela minha formação profissional, pela ajuda e conselhos em alguns momentos do curso que foram muito importantes para mim. "importante não é ver o que ninguém nunca viu, mas sim, pensar o que ninguém nunca pensou sobre algo que todo mundo vê" Arthur Schopenhauer ResumoA miniaturização de uma biocélula a combustível (BC) enzimática de glicose/O 2 para aplicação em dispositivos bioeletrônicos implantáveis representa um grande desafio em eletroquímica moderna. Isso porque é preciso desenvolver bioeletrodos com alta atividade bioeletrocatalítica, com enzimas fortemente ligadas a superfície eletródica. Além disso, o próprio processo de micromanipulação é desafiador, uma vez que é desejável obter biocélulas miniaturizadas e com alta densidade de potência. Para isso, desenvolveram-se bioânodos e biocátodos compostos por folhas de grafeno individuais modificadas com as enzimas glicose desidrogenase (GDh) e bilirrubina oxidase (BOx), respectivamente. Eletrodos de grafeno com área de 10 -3 cm 2 e espessura de 0,9 ± 0,2 nm foram utilizados em um microchip de Si/SiO 2 .Observou-se que o grafeno transferido par...

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Covalent modification of carbon surfaces by grafting of functionalized aryl radicals produced from electrochemical reduction of diazonium salts

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