Continuous flow synthesis of β-amino acids from α-amino acids via Arndt–Eistert homologation

Pinho, Vagner D.; Gutmann, Bernhard; Kappe, C. Oliver

doi:10.1039/c4ra08113g

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“…Diazomethan wurde [141] Ein modifiziertes System ermçglichte die vierstufige Synthese von b-Aminosäuren aus den entsprechenden geschützten a-Aminosäuren (Schema 37 b). [142] Eine Wolff-Umlagerung der Diazoketone unter Abfangen der intermediären Ketene mit Wasser lieferte b-Aminosäuren aus a-Aminosäuren. Die Wolff-Umlagerung wurde entweder in einem Photoreaktor photochemisch durchgeführt oder wurde …”

Section: Methodsunclassified

Kontinuierliche Durchflussverfahren: ein Werkzeug für die sichere Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen

2015

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In den letzten Jahren haben Durchflussreaktoren mit Kanalabmessungen im Mikrometer‐ oder Millimeterbereich weitverbreitete Anwendung in der organischen Synthese gefunden. Diese Reaktoren sind durch ihre außergewöhnlich schnellen Wärme‐ und Stoffübertragung gekennzeichnet. Außer bei den schnellsten Reaktionen kann in mikrostrukturierten Bauelementen dieses Typs eine fast augenblickliche Vermischung der Reaktanten erreicht werden. Ebenso lassen sich Probleme wie Wärmestau, Überhitzungszonen (Hot‐Spots) und thermisches Durchgehen vermeiden. Aufgrund der kleinen Reaktorvolumina ist die Prozesssicherheit erheblich verbessert, selbst wenn harsche Reaktionsbedingungen angewendet werden. Somit bietet die Mikroreaktortechnologie eine einzigartige Möglichkeit, ultraschnelle exotherme Reaktionen durchzuführen, und erlaubt die Realisierung von Reaktionen, die über sehr instabile oder sogar explosive Zwischenprodukte ablaufen. Dieser Aufsatz behandelt aktuelle Literaturbeispiele für die organische Synthese unter kontinuierlichem Durchfluss, in denen eine gefährliche Chemie oder extreme Prozessfenster angewendet wurden, wobei der Schwerpunkt vor allem auf Anwendungen liegt, die für die Herstellung von Pharmazeutika von Bedeutung sind.

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Section: Methodsunclassified

Kontinuierliche Durchflussverfahren: ein Werkzeug für die sichere Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen

2015

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“…16) was used to remove excess of diazomethane as well as the formed nitrogen. 103 A similar set-up was employed to eliminate excess CO 2 in the lithiation sequence leading to the core of Amitriptyline. 48 Columns filled with solid phase supported scavenger resins are widely used for purification of the stream.…”

Section: In-line Work-upmentioning

confidence: 99%

The route from problem to solution in multistep continuous flow synthesis of pharmaceutical compounds

Bana

Örkényi

Lövei

et al. 2017

Bioorganic & Medicinal Chemistry

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a b s t r a c tRecent advances in the field of continuous flow chemistry allow the multistep preparation of complex molecules such as APIs (Active Pharmaceutical Ingredients) in a telescoped manner. Numerous examples of laboratory-scale applications are described, which are pointing towards novel manufacturing processes of pharmaceutical compounds, in accordance with recent regulatory, economical and quality guidances. The chemical and technical knowledge gained during these studies is considerable; nevertheless, connecting several individual chemical transformations and the attached analytics and purification holds hidden traps. In this review, we summarize innovative solutions for these challenges, in order to benefit chemists aiming to exploit flow chemistry systems for the synthesis of biologically active molecules.

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“…[43] They successfully demonstrated Arndt-Eistert homologation of α-amino acids 26 to -amino acids 29 (Scheme 8). In this synthesis, both the preparation of α-diazoketones 28 and their use in photochemical Wolff rearrangement were carried out in a micro-flow reactor, as shown in Figure 4.…”

Section: Integrated Micro-flow Synthesis Of -Amino Acids Through Arndmentioning

confidence: 99%

Integrated Micro‐Flow Synthesis Based on Photochemical Wolff Rearrangement

2017

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Continuous flow synthesis of β-amino acids from α-amino acids via Arndt–Eistert homologation

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Kontinuierliche Durchflussverfahren: ein Werkzeug für die sichere Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen

Kontinuierliche Durchflussverfahren: ein Werkzeug für die sichere Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen

The route from problem to solution in multistep continuous flow synthesis of pharmaceutical compounds

Integrated Micro‐Flow Synthesis Based on Photochemical Wolff Rearrangement

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