Constituintes fenólicos e terpenóides isolados das raízes de Andira fraxinifolia (Fabaceae)

Silva, Virgínia Cláudia da; Alves, Aline Nogueira; Santana, Alessandra de; Carvalho, Mário Geraldo de; Silva, Sandra Lúcia da Cunha e; Schripsema, Jan

doi:10.1590/s0100-40422006000600007

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“…[1] In Brazil, the genus is represented by 27 species and 7 varieties being the majority native to the Amazon forest. [1,2] In traditional medicine, plants of this genus are used as purgative, febrifuge, narcotic, insecticide, piscicide, and antimalarial. [3 -6] Nevertheless, the genus is known as a putative natural anthelmintic agent.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…[3 -6] Nevertheless, the genus is known as a putative natural anthelmintic agent. [1,2,5] Previous phytochemical investigations have shown that Andira species are a rich source of phenol compounds including pterocarpans, arylbenzofurans, flavanonols, rotenoids, and isoflavones. [2 -9] Owing to the occurrence of isoflavones in all Andira species previously investigated, these secondary metabolites seem to be of chemotaxonomic significance.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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NMR spectral assignments of a new [COC] isoflavone dimer from Andira surinamensis

Almeida

Silveira

Pessoa

2007

Magnetic Reson in Chemistry

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The phytochemical investigation of extracts from the branch wood and branch barks of Andira surinamensis yielded a novel isoflavone dimer, 4'-methoxyisoflavone-(7-O-7'')-3''',4'''-methylenedioxyisoflavone (surinamensin), along with the triterpene lupeol and the known isoflavones 5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone (biochanin A), 5,4'-dihydroxy-7-methoxyisoflavone (prunetin), 7,3'-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone (calycosin), and 5,7,3'-trihydroxy-4'-methoxyisoflavone (pratensein). The structure of the new isoflavone was elucidated by 1D and 2D homonuclear and heteronuclear NMR spectroscopy and by comparison with published data for closely related compounds.

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Section: Introductionmentioning

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Section: Introductionmentioning

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NMR spectral assignments of a new [COC] isoflavone dimer from Andira surinamensis

Almeida

Silveira

Pessoa

2007

Magnetic Reson in Chemistry

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“…A comparação dos dados obtidos com a literatura permitiu identificar o composto 1 como um triterpeno pentacíclico de esqueleto lupano denominado ácido betulínico. 8,9 A substância (2) apresentou sinais de RMN O tratamento cromatográfico da fração diclorometânica levou ao isolamento e identificação de (5), (6) (7) 16 não se encontrou nenhuma referência da presença de cafeína em outras espécies do gênero.…”

Section: Resultsunclassified

Constituintes químicos das folhas de Senna spectabilis (DC) Irwin & Barneby var. excelsa (Schrad.) Irwin & Barneby

Silva¹,

Oliveira²,

Silva³

et al. 2010

Quím. Nova

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Recebido em 31/12/09; aceito em 15/6/10; publicado na web em 22/9/10 Chemical COMPOUNDS OF LEAVES FROM SENNA SPECTABILIS (DC) IRWIN & BARNEBY var. excelsa (SCHRAD.) IRWIN & BARNEBY. From leaves of Senna spectabilis var. excelsa were isolated caffeine, the triterpenes lupeol, α-amyrin, β-amyrin, cycloeucalenol, friedelin and ursolic, oleanolic and betulinic acids, besides the steroids sitosterol and stigmasterol and their respective glucosides. The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis including two-dimensional NMR methods and comparison with published spectral data. This paper deals with the first report of these compounds in S. spectabilis var. excelsa.Keywords: Senna spectabilis var. excelsa; triterpene; caffeine. INTRODUÇÃONo Brasil ocorrem 200 gêneros e 1.500 espécies da família Fabaceae. Presente na maioria dos ecossistemas brasileiros, é relatada como a família botânica mais bem representada na caatinga, com 293 espécies em 77 gêneros, constituindo aproximadamente um terço de todos os vegetais deste bioma. 3 Atividade laxativa comparável ao padrão bisacodil (princípio ativo da Lacto-purga ® ) e anti-inflamatória similar ao diclofenaco de sódio foi observada para o extrato das folhas de Senna macranthera. 4 Outras diversas atividades relevantes como antimicrobiana, analgésica, antiparasitária, inseticida, antitumoral e hepatoprotetora são comprovadas para várias espécies de Senna. O estudo químico das folhas de S. spectabilis var. excelsa (Schrad) levou ao isolamento e identificação de oito triterpenos pentacíclicos: quatro na forma pura (ácido betulínico, lupeol, cicloeucalenol, friedelina) e quatro como misturas (α-amirina, β-amirina, ácido ursólico e oleanólico). Apesar de serem substâncias conhecidas, este é o primeiro relato dessa classe química na espécie Senna spectabilis var excelsa. Também foram identificadas duas misturas de esteroides (estigmasterol e β-sitosterol) na forma livre e glicosilada, além de um alcaloide (cafeína) ainda inédito no gênero Senna. RESULTADOS E DISCUSSÃOO extrato etanólico das folhas de S. spectabilis var. excelsa (Schrad) através de técnicas cromatográficas levou ao isolamento dos triterpenos pentacíclicos ácido betulínico (1), lupeol (2), α-amirina e β-amirina (3 e 4), da fração não alcaloídica (FNA) (m = 13,5 g). A identificação foi possível após a análise dos dados espectrais de RMN 1 H, RMN 13 C e DEPT 135 e comparação com dados da literatura. A comparação dos dados obtidos com a literatura permitiu identificar o composto 1 como um triterpeno pentacíclico de esqueleto lupano denominado ácido betulínico. O tratamento cromatográfico da fração diclorometânica levou ao isolamento e identificação de (5), (6) (7)

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“…In this paper we describe the first iodination reaction of two flavonoids (Fig. 1), the flavonol quercetin 3,7,3 , 4 -tetramethyl ether (1, 3,7,3 , 4 -tetra-O-methylquercetin, retusin) isolated from Solanum species (Silva 2002, Silva et al 2004) and the isoflavone 7,4 -di-Omethylgenistein (2, 5-hydroxy-4 , 7-dimethoxyisoflavone) obtained by selective methylation of bichanin A (5,7-dihydroxy-4 -methoxyisoflavone) isolated from Andira species (Silva et al 2006(Silva et al , 2007, using iodine as an inexpensive and easily available reagent. These flavonoids have C-6 or C-8 positions as two sites for electrophylic substitutions.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

New iodine derivatives of flavonol and isoflavone

Carvalho

Silva

et al. 2009

An. Acad. Bras. Ciênc.

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The reaction of the flavonol 3,7,3 , 4 -tetra-O-methylquercetin (1) and of the isoflavone 7,4 -di-O-methylgenistein (2) with alkaline iodine in methanol afforded four new iodine derivatives: 8-iodo-5-hydroxy-3,7,3 , 4 -tetramethoxyflavone (1a) and 6-iodo-5-hydroxy-3,7,3 , 4 -tetramethoxyflavone (1b) from 1; 2 afforded a mixture of two compounds, identified as a racemic mixture of (±)-trans-5-hydroxy-2,3,7,4 -tetramethoxy-8-iodo-isoflavanone (2a) and (±)-trans-5-hydroxy-2,3,7,4 -tetramethoxy-6,8-diiodo-isoflavanone (2b). The formation of these different products reveals a significant difference involving the chemical interaction between the reactive site of α, β-unsaturated ketones of flavonol and isoflavone under the tested reaction conditions (using I 2 /KOH/MeOH). Furthermore, the trans stereoselectivity is noteworthy in the nucleophylic addition of methanol at the isoflavone α, β-unsaturated system. The structures were identified on the basis of spectral data, mainly 1D and 2D NMR and mass spectra.

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Constituintes fenólicos e terpenóides isolados das raízes de Andira fraxinifolia (Fabaceae)

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NMR spectral assignments of a new [COC] isoflavone dimer from Andira surinamensis

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New iodine derivatives of flavonol and isoflavone

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