Conformation of 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclooctene: an experimental and theoretical NMR study

Jimeno, María Luisa; Alkorta, Ibón; Elguero, José; Anderson, J. Edgar; Claramunt, R. M.; Lavandera, José Luís

doi:10.1039/a801405a

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“…The thermal isomerization of DBCO between the twist-boat and chair isomers has been thoroughly investigated using DFT calculations, , X-ray crystallography, variable temperature NMR spectroscopy, and differential scanning calorimetry (DSC) . However, to the best of our knowledge, previous studies have yet to consider the influence of regiochemistry on the isomerization equilibrium.…”

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Tuning Epoxy Thermomechanics via Thermal Isomerization: A Route to Negative Coefficient of Thermal Expansion Materials

et al. 2021

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Fine control over the thermal expansion and contraction behavior of polymer materials is challenging. Most polymers have large coefficients of thermal expansion (CTEs), which preclude long performance lifetimes of composite materials. Herein, we report the design and synthesis of epoxy thermosets with low CTE values below their T g and large contraction behavior above T g by incorporating thermally contractile dibenzocyclooctane (DBCO) motifs within the thermoset network. This atypical thermomechanical behavior was rationalized in terms of a twist-boat to chair conformational equilibrium of the DBCO linkages. We anticipate these findings to be generally useful in the preparation of materials with designed CTE values.

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Tuning Epoxy Thermomechanics via Thermal Isomerization: A Route to Negative Coefficient of Thermal Expansion Materials

et al. 2021

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Molecular Clips and Tweezers with Corannulene Pincers

Syguła

Collier

2011

Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes

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Spannungsvermittelte Bildung chiraler, optisch aktiver Buta‐1,3‐diene

et al. 2014

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Die formalen [2+2]-Cycloadditionen-Retroelektrocyclisierungen (CA-RE) zwischen Tetracyanoethylen (TCNE) und gespannten, elektronenreichen, dibenzoanellierten Cyclooctinen wurden untersucht. Die Auswirkung der Spannung auf die Reaktionskinetik wurde quantifiziert; dabei waren die Geschwindigkeiten der Cycloadditionen unter Verwendung gespannter, cyclischer Alkine bis 5500-mal hçher (298 K) als mit ungespannten Alkinen. Cyclobuten-Intermediate sowie Buta-1,3-dien-Produkte wurden isoliert und ihre Strukturen mittels Rçntgenstrukturanalyse untersucht. Die Isolierung eines seltenen Beispiels für ein optisch aktives, konfigurationsstabiles Buta-1,3-dien wird beschrieben. Theoretische Studien des Enantiomerisierungsmechanismus der Buta-1,3-diene zeigten, dass die Inversion des Achtrings über einen Ring-Flip des Boot-Konformers stattfindet. In Übereinstimmung mit den berechneten Werten betrugen die experimentell gemessenen freien Aktivierungsenthalpien der Racemisierung bis zu 26 kcal mol À1 .

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Conformation of 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclooctene: an experimental and theoretical NMR study

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Spannungsvermittelte Bildung chiraler, optisch aktiver Buta‐1,3‐diene

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