Concise Total Synthesis of (±)-Marcfortine B

Total Synthesis of Platencin

“…2:1 mixture of diastereoisomers, 97 % yield for the two steps). [13] Treatment of the mixture of xanthates 9 with nBu 3 SnH in the presence of catalytic amounts of AIBN at 100 8C [6] then furnished the desired rearranged product 6 contaminated with about 15 % of a by-product, presumed to arise from 5-exo-trig cyclization onto the pendant allyl group. The selectivity of this reaction for the desired rearrangement product was dependent on the protecting group residing on the primary alcohol of the substrate, with small unbranched groups favoring the required pathway.…”

Phosphoramidite: privilegierte Liganden in der asymmetrischen Katalyse

“…[388] Mit dieser Methode konnten wichtige Zwischenstufen wie spirocyclische Oxindolcyclopentane synthetisiert werden. [389] So lieferte die Reaktion der Oxindole 259 mit Allylacetat 260 die spirocyclischen Verbindungen 261 und 262 mit ausgezeichneten Ausbeuten und Stereoselektivitäten (bis 99 % ee) (Schema 83). Wie im vorherigen Beispiel war auch hier die Wahl des Phosphoramidit-Liganden entscheidend: Mit dem 1-Naphthylpyrrolidin-Liganden L40 entstand 261 als bevorzugtes Produkt, dagegen führte das 2-Naphthylderivat L39 zum Stereoisomer 262.…”

Synthetic approaches to the bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring system common to the paraherquamides, stephacidins and related prenylated indole alkaloids

“…26 Starting with the oxindole 117 , synthesis of the TMM acceptor 118 was carried out in two steps. Clean cycloaddition and methylation of the resulting carboxylic acid provided the desired cyclopentane ring in 120 .…”