Composição química e atividade biológica das folhas e frutos de Triphasia trifolia

Abstract

The chemical composition of the essential oils from leaves and fruits of Triphasia trifolia was analyzed by GC-FID and GC-MS. The major constituents of oil obtained from leaves were sabinene (35.4%) and myrcene (34.1%), while the prevalent compounds in oil from fruits were sabinene (37.2%), β-pinene (23.95) and γ-terpinene (16.3%). Both oils showed moderate antimicrobial activity. The fruit decoction was also investigated leading to the isolation of the coumarins isopimpinelin, (R)-byakangelicin and (S)-mexoticin. From leaves were isolated the coumarins (R)-byakangelicin, aurapten, (S)-mexoticin, isosibiricin, isomerazin and coumurrayin and the flavonoid vitexin. All coumarins showed cholinesterase inhibition on TLC tests.Keywords: Triphasia trifolia; coumarins; acetylcholinesterase activity. INTRODUÇÃOO gênero Triphasia (família: Rutaceae, tribo: Citreae, subtribo: Triphasiinae) restringe-se a apenas três espécies. O termo Triphasia origina-se do grego, onde "tripha" significa triplo, referindo-se à disposição das folhas. T. trifolia (Burm. f.) P. Wils., também conhecida pelas sinonímias T. trifoliata, T. aurantiola e Limonia trifolia, é um arbusto de origem asiática, que devido suas características ornamentais foi introduzido em vários países, especialmente naqueles de clima tropical, onde melhor se adapta 1 . Como conseqüência da ampla ramificação e dos muitos espinhos, pontiagudos e resistentes, a planta é largamente cultivada em jardins, especialmente aos pés de muros, constituindo verdadeiras cercas vivas intransponíveis. Todas as suas partes são aromáticas e a fragrância exalada é agradável e típica dos citros. Os frutos, por exemplo, quando macerados exalam o aroma do limão, enquanto as folhas liberam o aroma da laranja. Em medicina popular, a infusão das folhas é empregada como vermicida 2 . T. trifolia tem sido objeto de várias investigações fitoquímicas, revelando ser uma rica fonte de cumarinas, particularmente de cumarinas preniladas 2,3 . Alcalóides 2 e carotenóides 4-6 também têm sido isolados a partir da espécie. Como é uma planta rica em glândulas oleíferas e de aspecto ornamental, a composição química dos óleos essenciais de plantas de diferentes origens tem sido analisada 7,8 .Assim, como parte de um programa de pesquisa rotineiro sobre os óleos essenciais de plantas aromáticas da flora nordestina, nativas ou introduzidas, investigou-se a composição química dos óleos essenciais das folhas e frutos de T. trifolia, bem como suas propriedades antimicrobianas frente a uma série de bactérias. Adicionalmente, foram também investigados o decocto oriundo do processo de extração do óleo essencial dos frutos e os extratos das folhas de T. trifolia. Trevisan e Macedo 9 relataram uma série de plantas com atividade anticolinesterase, que foi determinada através da avaliação dos extratos. Entre as plantas citadas, encontra-se T. trifolia, cujos extratos das folhas inibiram, em CCD, a enzima acetilcolinesterase. Em virtude destes resultados, todas as cumarinas isoladas neste trabalho tiveram suas atividades ...

A Study on Factors Influencing the Hydrodistillation of <i>Triphasia trifolia</i> Essential Oil

“…The most found in the green fruit as sabinene (52.391%) and D-Limonene (8.342) were found the most. This result shows a slight similarity with the results reported by dos Santos et al [26]; the chemical composition assessment was performed on both leaves and fruits of T. trifolia. The results showed that sabinene content accounted for the majority (37.2%), followed by β-pinene (23.95%) and γ-terpinene (16.3%) in the EO from the fruit, while the component in the leaves was sabinene (35.4%), and myrcene (34.1%).…”

Antioxidant, larvicidal and antiacetylcholinesterase activities of cashew nut shell liquid constituents

“…However, complete inactivation of AChE, which can occur with organophosphate chemical warfare agents, like temephos, leads to toxic accumulation of acetylcholine and failure of cholinergic synaptic transmission, with consequent deterioration of neuromuscular junctions, flaccid muscle paralysis, and seizures in the central nervous system (Rosenberry et al, 2008). The anticholinesterase activity of extracts from the leaves of Triphasia trifolia, which was studied out by Santos et al (2008), showed that, aurapten, with an inhibition zone of 0.8 cm, was the most active of the coumarins isolated from T. trifolia. Therefore the anticholinesterase activity of CNSL constituents is relevant as compared with above results.…”

Aspectos anatômicos e da composição do óleo essencial da folha de Triphasia trifolia (Burm. F.) P. Wilson (Rutaceae)

“…Revista Fitos, Rio de Janeiro. 2022; 16( 4 As cavidades secretoras são estruturas anatômicas características das espécies da família Rutaceae [9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20][21][22][23][24][25][26] .…”

“…Dessa maneira foi possível identificar a presença de hexanal, n-dodecanal, n-decanal, α-felandreno, sabineno, β-pineno, β-felandreno, ρ-cimeno, limoneno, ɣ-terpineno, mirceno e α-bergamoteno (FIGURA 15), sendo sabineno e β-pineno os metabólitos majoritários (FIGURA 16). Em um trabalho realizado por Santos et al [11] , o extrato aquoso das folhas de T. trifolia foi submetido a cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG-MS) e revelou, como constituintes majoritários, os metabólitos da classe dos monoterpenos, sendo os mais abundantes o sabineno e o mirceno. Tais diferenças, observadas na composição do óleo essencial, refletem uma resposta dos indivíduos desta espécie às diferentes condições ambientais e regionais em que estão inseridos, o que foi relatado tanto no trabalho de Gurib-Fakim et al [9] quanto no de Pino et al [27] .…”

“…T. trifolia é um arbusto ramificado extremamente aromático, com suas folhas em tom de verde-escuro, de formato obovado e levemente lanceolado, de pecíolo curto, onde suas flores brancas exalam um odor muito característico dos cítricos, e seus frutos, que quando bem maduros, revela um tom vermelho brilhante [5] . T. trifolia também é utilizada como planta medicinal, sendo utilizada contra gripe, afecções respiratórias ou problemas pulmonares [9] , dores intestinais [10] , doenças parasitárias [3] , até atividade anticolinestérica [11] , sendo o grupo químico das cumarinas presentes em muitas espécies da família, a principal fonte destas atividades biológicas.…”