CII.—The oxidation of paratoluidine

Green, Arthur G.

doi:10.1039/ct8936301395

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“…Hydrolysis of the trimer 1 to the dimer 3 has already been reported by Green 11 and we verified this. Treatment of the trimer 1 with p-toluidine hydrochloride in refluxing MeOH for 2 h or with p-toluidine hydrochloride and K 2 Cr 2 O 7 in H 2 O gave none of the tetramer 2.…”

Section: Discussionsupporting

confidence: 88%

“…1). 11 Perkin performed this reaction at room temperature and obtained trimer 1 and some tetramer 2. 1 However, the oxidation of p-toluidine in dilute sulfuric acid with K 2 Cr 2 O 7 at 60 °C gives a different less polar product (entry 3).…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

“…[7][8][9] In 1884, the oxidation was examined by Klinger and Pitschke who followed Barsilowsky's method. 11 The empirical formula of C 7 H 7 N was suggested from previous studies 12 and a molecular weight determination showed that the substance was formed from 3 moles of p-toluidine. In 1893, Green studied the oxidation of p-toluidine with K 2 Cr 2 O 7 in dilute sulfuric acid, characterised the product with the molecular formula C 21 H 21 N 3 and drew the correct structure.…”

mentioning

confidence: 97%

“…11 The empirical formula of C 7 H 7 N was suggested from previous studies 12 and a molecular weight determination showed that the substance was formed from 3 moles of p-toluidine. 11 The trimer and tetramer and other by-products were also isolated by Saunders from the action of the enzyme peroxidase upon p-toluidine. 13,14 In 1901, Börnstein drew the structure of the trimer and tetramer 13 and suggested the names for these compounds as Barsilowsky's base and Perkin's base respectively.…”

mentioning

confidence: 97%

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Barsilowsky's Base and Perkin's Base: Two Products from the Oxidation of P-Toluidine

Plater

Harrison

2014

Journal of Chemical Research

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confidence: 88%

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confidence: 99%

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Barsilowsky's Base and Perkin's Base: Two Products from the Oxidation of P-Toluidine

Plater

Harrison

2014

Journal of Chemical Research

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“…KMnO 4 , used originally byBarsilowsky,48 gives only a trimer 35, whereas K 2 Cr 2 O 7 , used by Perkin,15 and Green,49 can give almost exclusively a trimer 35, just a tetramer 36, or a mixture of both (Scheme 13).To help clear up any confusion in the literature we characterised the trimer 35 and tetramer 36 by X-ray single crystal structure determinations(Fig. 7).Cr 2 O 7 /H + /H 2 O/acetone Scheme 13 The trimer 35 and tetramer 36 formed by the oxidation of p-toluidine.…”

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WH Perkin, Patent AD 1856 No 1984: A Review on Authentic Mauveine and Related Compounds

Plater

2015

Journal of Chemical Research

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Ueber die Oxydation des p‐Toluidins

Börnstein¹

1901

Ber. Dtsch. Chem. Ges.

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Durch Kochen dieses Reductionsproductes mit Essigsiiure-Anhpdrid, worin es leicht liislich iet, entsteht ein in weiseen kleinen Rosetten ausfallendes Acetylderivat, das aus verdiinntem Alkohol ia sechsseitigen farbloren Blaittchen vom Schmp. 170-1 71 0 krystallisirt, Dieselben lasen sich 'leicht in absolutem Alkohol, Essigester, Benzol, Aceton, Chloroform, schwerer in Eisessig und Methylalkohol, un& wenig in Aether. Bei der Stickstoffbestimmung gab dieser KBrper die von der Formel C6 HJ (NH. Ca& 0) (NH . C& H& verlangte Zahl: 0.0972 g Sbst.: 10.47 ccm N (210, 759.8 mm). G0IlisN30. Ber. N 13.25. Gef. N. 13.46.Zur U m w a n d l u n g des Amidodiphenylchinonimids i n A z o p h e n i n wird ein Gewichtstheil der rothen Verbindung mit 5 Th. Anilin und 1 Th. salzsaurem Anilin, an debsen Stelle auch eine kleine Menge frisch geschmolzenes und gepulvertes Chlorzink treten kann, einige Minuten zum Sieden erhitzt, wobei die vorher tiefrothe Fliissigkeit sich violet farht; nach dem Erkalten setzt man zu der dicken Fliissigkeit verdiinnte Esaigsiiure, erwarmt und filtrirt, wobei eine dickfliissige, schwarze, allmahlich krystallinisch erstarrende Masee zuriickbleibt. Diese, mit 96-procentigem Alkohol ausgekocht und dann aus Toluol oder Xylol umkrystallisirt, gab die rothen Bliittchen, die sich sowohl durch ihren Schmelzpunkt, ale auch die Schwefelsaure-Reaction und die Oxydation cu Fluorindin durch Kochen mit Qnecksilberoxyd in Nitrobenzol ale Azophenin erkennen liessen.Bei dieser Arbeit hatte ich mich der sorgsamen und gewissenhaften U~nteretiitzung zuerst des Herrn Dr. G e o r g B i i t t n e r , dann des Herrn Dr. E r n s t Z i e g l e r zu erfreuen. B e r l i n , im April 1901.108. E. B o r n s t e i n : Ueber die Oxydetion dee p-Toluidine. (Eingegangen am 12. April 1901.) [Mittheilnng BUS dem Laboratorium des Verfassers.] Im Jahre 1880 fand W. H. Perkin'), dassp-Toluidin durch die Einwirkung von Kaliumbichromat auf die wassrige L6sung seines Snlfats in zwei verschiedene Verbindungen nmgewandelt Wird, denerv er die Formeln C91 H91Na und C2eHs7N3 und die Namen STri-p-toluylentriaminc: resp. Tolytri-p-toluylentriamin beilegte. Er beschrieb Eigenschaften und Verhalten der beiden roth gefarbten und schBn krystallisirenden, basischen Verbindungen ansfiihrlich, gab insbesondere auch an, dass in concentrirter Schwefels&nre die erstere rnit blauert 1) J o m . Chem. SOC. 37, 546; dime Berichte 13, 1874 [l88OJ.

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CII.—The oxidation of paratoluidine

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Barsilowsky's Base and Perkin's Base: Two Products from the Oxidation of P-Toluidine

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WH Perkin, Patent AD 1856 No 1984: A Review on Authentic Mauveine and Related Compounds

Ueber die Oxydation des p‐Toluidins

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