Chiral P-monodentate phosphoramidite and phosphite ligands for the enantioselective Pd-catalyzed allylic alkylation

Mikhel, I. S.; Bérnardinelli, Gerald; Alexakis, Alexandre

doi:10.1016/j.ica.2005.06.040

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“…This geometry was deduced from the corresponding J P,Pt coupling constant, 5580 Hz (CDCl 3 ), which is in keeping with other cis-phosphoramidite-platinum complexes. [21,[34][35][36] This finding was further confirmed by an X-ray structure determination (Figure 2). The asymmetric unit of 7 consists of a single molecule, which, as in 6, is nearly C 2 -symmetric.…”

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confidence: 67%

Efficient, Rhodium‐Catalyzed Hydrogenation of α‐Dehydroamino Acid Esters with Chiral Monodentate Aminophosphanes Bearing Two Binaphthyl Groups

et al. 2007

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Efficient, Rhodium‐Catalyzed Hydrogenation of α‐Dehydroamino Acid Esters with Chiral Monodentate Aminophosphanes Bearing Two Binaphthyl Groups

et al. 2007

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“…Die Pd-katalysierten allylischen Substitutionen von Cyclohexenyl-und Cyclopentenylacetat mit verschiedenen Binaphthyl-und Biphenol-PhosphoramiditLiganden L2 und L16 (siehe Abbildungen 4 und 5) verliefen mit nur schlechten Enantioselektivitäten. [338] Des Weiteren dienten d-Xylose und d-Glucosamin als Diolgerüst für zweizähnige Phosphoramidit-PhosphonitLiganden, die in der palladiumkatalysierten asymmetrischen allylischen Alkylierung von 219 eingesetzt wurden. [339,340] In den meisten Fällen wurden mittlere Ausbeuten und Enantioselektivitäten erreicht, aber in einem Fall betrug die Enantioselektivität 98 % ee.…”

Section: Palladiumkatalysierte Allylische Substitutionenunclassified

Phosphoramidite: privilegierte Liganden in der asymmetrischen Katalyse

2010

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Die asymmetrische Katalyse mit Übergangsmetallkomplexen ist die Grundlage unzähliger stereoselektiver Umwandlungen und hat damit das Bild der modernen Synthesechemie gewandelt. Der Schlüssel zum Erfolg war die Entwicklung chiraler Liganden zur Kontrolle der Regio‐, Diastereo‐ und Enantioselektivität. Dabei haben sich Phosphoramidite als eine äußerst vielseitige und leicht zugängliche Klasse von chiralen Liganden erwiesen. Ihre modulare Struktur ermöglicht die Herstellung von Ligandenbibliotheken und erleichtert die Feinabstimmung für eine bestimmte katalytische Reaktion. Phosphoramidite bewirken oft außerordentlich hohe Stereoselektivitäten, und ihre einzähnige Natur ist in der kombinatorischen Katalyse, die gemischte Liganden verwendet, unverzichtbar. In diesem Aufsatz werden neue Entwicklungen in der asymmetrischen Katalyse mit Phosphoramiditen diskutiert, wobei der Schwerpunkt auf der Bildung von Kohlenstoff‐ Kohlenstoff‐ und Kohlenstoff‐Heteroatom‐Bindungen liegt.

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“…X-ray studies of the cis-PdCl 2 (HL) 2 complexes with P-donor ligands are more rare and include derivatives of PMe 2 Ph [60], PMe 2 (2-Py) [61], PPh(2-Py) 2 [62], PPh 2 (OEt) [63], P(OPh) 3 [64] and a P-monodentate phosphoramidite [65].…”

Section: Dinuclear Coordination Complex [(M-cl)pdcl(hl 1 )] 2 mentioning

confidence: 99%