Chiral laser photochemistry: photoresolution accompanying photoisomerization of (±)-1-acetyl(benzoyl)aminobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one to optically active 7-isomers. A photochemical procedure for chirality enhancement of (–)-(1S,5S)-7-acetylaminobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one

Abstract

Racemisches Aminoketon (Ia), das durch Photoisomerisierung mit linearpolarisiertem Licht aus dem entsprechenden Tropon hergestellt wird (Ausb. 32%), ergibt nach seiner Bestrahlung mit links‐circularpolarisiertem (lcp) UV‐Licht nach 36proz. Umsatz stereospezifisch ein Gemisch aus (Ia) und seinem (‐ )‐(lS,5 R)‐Enantiomer (IIa) (Gemischanteil 64%) mit dem (‐ )‐(lS,5S)‐Isomer (IIIa) (36%).