ChemInform Abstract: CHIRAL LASER PHOTOCHEMISTRY: PHOTORESOLUTION ACCOMPANYING PHOTOISOMERIZATION OF (.+‐.)‐1‐ACETYL(BENZOYL)AMINOBICYCLO(3.2.0)HEPTA‐3,6‐DIEN‐2‐ONE TO OPTICALLY ACTIVE 7‐ISOMERS. A PHOTOCHEMICAL PROCEDURE FOR CHIRALITY ENHANCEMENT OF (‐)‐(1S,5S)‐7‐ACETYLAMINOBICYCLO(3.2.0)HEPTA‐3,6‐DIEN‐2‐ONE

Abstract

Racemisches Aminoketon (Ia), das durch Photoisomerisierung mit linearpolarisiertem Licht aus dem entsprechenden Tropon hergestellt wird (Ausb. 32%), ergibt nach seiner Bestrahlung mit links‐circularpolarisiertem (lcp) UV‐Licht nach 36proz. Umsatz stereospezifisch ein Gemisch aus (Ia) und seinem (‐ )‐(lS,5 R)‐Enantiomer (IIa) (Gemischanteil 64%) mit dem (‐ )‐(lS,5S)‐Isomer (IIIa) (36%).