Chinone als Dienophile in der Diels‐Alder‐Reaktion – historische Entwicklung und Anwendungen in der Totalsynthese

Abstract

Im Repertoire an Reaktionen, das dem Organiker in der Totalsynthese zur Verfügung steht, gehört die Diels‐Alder‐Reaktion zu den wirksamsten und am besten verstandenen. Ihre Fähigkeit, komplexe Molekülstrukturen rasch durch die gleichzeitige Bildung von zwei Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungen aufzubauen, ist nahezu unerreicht. Das spiegelt sich in der Vielzahl von Anwendungen der Reaktion wider, die in der Literatur beschrieben wurden. Im historischen Zusammenhang ist die Verwendung von Chinonen als Dienophile von großer Bedeutung, da sie das allererste Beispiel bildeten, das von Diels und Alder untersucht wurde. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über die Anwendung der Diels‐Alder‐Reaktion von Chinonen in der Totalsynthese von Naturstoffen. Die behandelten Beispiele stammen aus einem Zeitraum von etwa 60 Jahren: von den bahnbrechenden Synthesen von Morphin 1952 durch Gates und von Reserpin 1956 durch Woodward bis hin zu aktuellen Beispielen wie den Tetracyclinen.