ChemInform Abstract: OXYMERCURIERUNG VON BICYCLO(1.1.0)BUTANEN UND BENZVALEN

Abstract

Durch Oxymercurierung von 1,2,2-Trimethylbicyclo[l.l.O]butan (5) entstehen Cyclobutyl-( 6 4 und Cyclopropylquecksilberverbindungen (74, die sich mit Natriumborhydrid demercurieren lassen. 2,2,4,4-Tetramethylbicyclo[I.l.O]butan (10) liefert uberwiegend ein Oxidationsprodukt (11) neben wenig Organoquecksilberverbindung. Oxymercurierungsprodukte des Benzvalens (19) erhalt man nur in schlechter Ausbeute. Oxymercuration of Bicyclo (1.1.0 ]butanes and bnzvnlene The oxymercuration of 1,2,2-trimethylhicyclo[ 1 .l.O]butane (5) leads to the formation of cyclobutyl-( 6 4 and cyclopropyl-mercury compounds (74, which are demercuriated by sodium borohydride. 2,2,4,4-tetramethylbicyclo[l.l.O]butane (10) reacts mostly to one oxidation product (11) and a small quantity of organomercury compound. The oxymercuration products of benzvalene (19) however are obtained in poor yields only. Bicycle[ I.l.O]butanverbindungen sind infolge ihrer grokn Ringspannung sehr reaktions-Ihig, so z. B. bei Cycloadditionen '. ' ), elektrophilen Additionen ' und metallkatalysierten Umlagerungen4). Die Mechanismen dieser Reaktionen, insbesondere die der metallkatalysierten Umlagerung, haben groks Interesse gefunden '). Fur letztere wurden unter Korrektur der ur-M x -'