ChemInform Abstract: Novel Structural Analogues of Glyphosate Based on Azoles. Part 1. Synthesis of 1H‐Imidazoles Containing Carboxyl and Phosphoryl Groups in the Ring.

Pavlenko, N. V.; Oos, T. I.; Yagupolskii, Yurii L.; Almsick, Andreas van; Willms, Lothar

doi:10.1002/chin.201145176

Cited by 1 publication

(1 citation statement)

References 1 publication

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Фосфорилювання С 5 центру імідазольного кільця з використанням літієвих реагентів можливе лише у тому випадку, коли в положеннях 1 і 2 гетероциклу знаходяться замісники [4]. Так, на схемі 1 показано отримання 4(5)-фосфорильованого імідазолу при використанні груп tBuMe 2 Si (TBDMS) та Me 2 NSO 2 , які стабільні до літіювання, легкодоступні і легко знімаються, як захисні групи.…”

Section: утворення зв'язку с-р при взаємодії метальованих похідних імunclassified

The synthesis and transformation of 4-phosphorylated derivatives of 1,3-azoles

Abdurakhmanova¹,

Kondratyuk²,

Holovchenko³

et al. 2018

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

В огляді систематизовані літературні дані щодо методів синтезу 4-фосфорильованих 1,3-азолів (оксазолів, тіазолів, селеназолів, імідазолів), а також їх хімічних та біологічних властивостей. Для синтезу 4-фосфорильованих похідних імідазолу використовують, як правило, метальовані похідні імідазолу та галогеніди фосфору, електронозбагачені імідазоли та галогеніди фосфору у піридині у присутності триетиламіну, або реакції крос-сполучення галогеноімідазолів та діалкілфосфітів у присутності паладієвого каталізатора. Для синтезу 4-фосфорильованих 1,3-азолів набули широкого використання ациклічні фосфоровмісні реагенти, зокрема, 1-фосфорильовані похідні 2-хлоро-та 2,2-дихлороетеніламідів, амінометилфосфонати та їх трифенілфосфонієві аналоги, β-кетофосфонати, фосфорильовані α-галогенокарбонільні сполуки. Хімічні властивості фосфорильованих азолів представлені реакціями модифікації фосфорильного залишку, модифікацією інших замісників та азольного циклу, а також реакціями з розкриттям азольного циклу. Останні є найбільш цікавими, так як дають можливість провести реакції рециклізації, а також синтезувати важливий клас органічних сполук-фосфорильовані пептидоміметики. Завдяки систематичному дослідженню похідних 1,3-азолу останні 30 років було показано, що принаймні один фрагмент 1,3-азольного циклу входить до складу широкого ряду як простих, так і складних природних молекул та синтетичних лікарських засобів. Для синтетичних похідних 1,3-азолів характерна інсектоакарицидна, антибластична, цукрознижувальна, антиексудативна, антигіпертензивна, нейродегенеративна та інші види активності.

show abstract

Section: утворення зв'язку с-р при взаємодії метальованих похідних імunclassified