ChemInform Abstract: DIRECT AMINATION OF AMINO DERIVATIVES OF 2‐METHYL‐7‐CHLOROCERAMIDONINE

Abstract

Der Verlauf der Reaktionen von Amino‐7‐chlor‐2‐methyl‐ceramidoninen mit Aminen in Pyridin (bei 22‐24°C, im Falle des Anilins bei Siedetemperatur; Reaktionsdauer 24 bis 480 Std.) wird weitgehend von Art und Stellung der Aminogruppe der Ausgangsverbindung sowie von der Natur des reagierenden Amins bestimmt: Die 8‐Amino‐7‐chlorceramidonine (III) reagieren mit den Aminen (II) zu den 6,8‐Diamino‐7‐chlor‐Verbindungen (I), mit den primären aliphatischen Aminen (IV) unter Eliminierung der Cl‐ Gruppe und Substitution der ursprünglichen Aminogruppe zu den 6,8‐Diamino‐ceramidoninen (V).

Heterocyclic Nanographenes and Other Polycyclic Heteroaromatic Compounds: Synthetic Routes, Properties, and Applications

“…More recently, ceramidonines (e.g., 127.11 and 127.13 ) were obtained by direct benzyne cycloadditions to 1-aminoanthraquinone 127.9 . The requisite benzyne intermediates were generated from o -(trimethylsilyl)­phenyl triflate 127.10 by Rogness and Larock and from 5-arylthianthrenium perchlorates (e.g., 127.12 ) by Kim et al The reactivity of ceramidonines in electrophilic and nucleophilic substitutions was investigated, with a range of reagents being explored, such as amines, − active methylene compounds, arylsulfinic acids, alkoxides, potassium cyanide, and thiophenols . Functionalized ceramidonines containing s -triazine and sulfonamide groups were developed for use in dyeing.…”