Chemie und Physiologie des Blutfarbstoff‐Abbaues

Siedel, Walter

doi:10.1002/cber.19440770215

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“…The explanation of the GmeUn reaction, at least in principle, became clear only after the first change to blue-green had been proved to be a dehydrogenation of bilirubin to a bilatriene (verdin) (Lemberg, 1680) and after Siedel {2552, 2553,2555,2556) had found the explanation for the fact that oxidation beyond this stage leads to a series of compounds which resemble substances containing more hydrogen than bilatrienes. If a bilatriene is oxidized, some of the pyrrolelinking methene groups through which the conjugation of double bonds runs are oxidized to carbonyl groups or disappear by addition of nitrous acid or hydrogen peroxide (or in the presence of methyl alcohol by two methoxyl groups), as shown in Figure 10 conjugation of double bonds is thus interrupted, as it is by reduction which replaces^C -CH=C< by ^C -CH2 -C<^.…”

Section: Gmelin Reaction and Oxidation Products Of Bilatrienesmentioning

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Hematin compounds and bile pigments; their constitution, metabolism, and function, by R. Lemberg and J.W. Legge.

Legge¹,

Lemberg²

1949

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II. METHODS or INVESTIGATION* Only the naturally occurring hile pigments of type IXa are discussed.* .\11 tlie al).s()r[)ti()ii curves of the "hiliverdiiis" in Heihiieyers hook (121-i) are ohviously tliose of niixtiirt's of liiliverditi witli hiliruliiii (pages 1(51, 1()7) and other * The term K-urobilin is, however, used by the Fischer school to denote a mixture of side chain isomerides of mesobilene-(b) in contradistinction to mesobilene-(b) IXa.* It is not certain, however, whether the albumin is the only plasma protein able to combine with hematin (c/. Miller and Ailing, 191f9a).* Keilin and Smith {1502a) have been unable to confirm the results of Virtanen and Laine.XII. HEMOGLOBIN CATABOLISM, II * Cf., however, Bittner and Watson {28-3a). CHAPTER XIII FORMATION OF HEMOGLOBIN AND SYNTHESIS OF PORPHYRINSIN THE ANIMAL BODY * The hemoglobin found occasionally in some species of Daphnia (Fox,937aa) does not appear to have an essential physiologic function, although, like the hematin compounds mentioned above, it is passed on in parthenogenetic eggs. Even the chlorocruorin or erythrocruorin of serpulimorphid worms does not appear to be essential (Fox, 937a).Glaucobilin. See Mesobiliverdin. Globan, 211. See also Globin (denatured). Globin, denatured, 240, 258 combination with heme, 232 electrometric titration, 255 in erythrocytes, 525 isoelectric point, 255 renaturation, 259 Globin, native, 230, 258, 568 amino acids. See Hemoglobin. combination, with hematins, 239 with metalloporphyrins, 240 with porphyrins, 240 denaturation, 255 ff. 734 SUBJECT INDEX Globin native (contd.) electrometric titration, 255 differential of globin and hemiglobin, 244 fate in hemogIol>in breakdown, 548, 568 frictional ratio, 250 isoelectric point, 255 molecular weight, 250 oxidation, in autoxidation of hemoglobin, 390 in denaturation, 395, 478 preparation, 258 specificity, 321. See also Hemoglobin. synthesis in vivo, 610 Glutathione as anticatalase, 412 and choleglobin formation, 477, 478, 517 and dehydroascorbic acid, 470, 517, 518 in erythrocyte, 516, 522, 619 and hem/globin, 522 as substrate of cytochrome c, 376 Glycine, in porphyrin s\nthesis, 637 Gmelin reaction, 109, 112 (table), 116, 138 Green hemins, 201, 456, 490. See also Chlorophyll hemins, Pheophorbide kemin, Verdochemochrome.

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Section: Gmelin Reaction and Oxidation Products Of Bilatrienesmentioning

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“…We know now, particularly through the work of Siedel (2550,2552,2553,2555,2556), that two main classes of biliviolinoid pigments exist.…”

Section: Surface Properties and Adsorptionmentioning

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Hematin compounds and bile pigments; their constitution, metabolism, and function, by R. Lemberg and J.W. Legge.

Legge¹,

Lemberg²

1949

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“…However, the studies of Lemberg, 20 of Libowitzky and Fischer, 125 of Siedel, 126 Watson, 127 and others have indicated the possible chemical pathway for bile pigment formation from heme. Denatured globin F e + + protoporphyrin + O2-> denatured globin F e + + + protoporphyrin + H2O2 or H 0 2 2.…”

Section: Mechanism Of Hemoglobin Decompositionmentioning

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Metabolism of Heme and Chlorophyll

Granick

1954

Chemical Pathways of Metabolism

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Neues aus Chemie und Biochemie der Gallenfarbstoffe

Rüdiger

1970

Angewandte Chemie

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Entstehung und Vorkommen von Gallenfarbstoffen bei WirbeltierenHamoglobin (l), der rote Blutfarbstoff des Menschen und der Wirbeltiere, unterliegt einem dauernden Aufund Abbau [1,21. Wahrend das zuvor komplex gebundene Eisen im Organismus zuruckgehalten und wiederum zum Aufbau des Blutfarbstoffs verwendet wird, werden die Abbauprodukte des Komplexbildners (des Porphyrins) ausgeschieden. Das erste faI3bare Abbauprodukt ist das Bilirubin (2), das hauptsachlich in der Galle vorkommt und der Hauptfarbstoff dieser Korperfliissigkeit ist. Man bezeichnet daher (2) als ,,den Gallenfarbstoff' und Verbindungen mit dem gleichen Grundgerust wie (2) unabhangig von ihrem Vorkommen als ,,die Gallenfarbstoffe". Bilirubin, das mit der Galle in den Darm gelangt, wird dort durch Mikroorganismen zu Urobilinogen (3) und Stercobilinogen (4) hydriert. Dieses sind die Hauptausscheidungsprodukte, die an der Luft z.T. in Urobilin (5) bzw. Stercobilin (6) ubergehen; aus (3) entstehen daneben etwas Mesobiliviolin (7) und Mesobiliverdin [= Glaukobilin, (S)].Bilirubin (2) kommt bei gesunden Individuen in kleiner Menge auch (an Albumin gebundenr31) im Blut- [2] Vgl. C. Rimington, Annu. Rev. Biochem. 26, 561 (1957).[3] T. K. With: Biologie der Gallenfarbstoffe. Thieme, Stuttgart 1960, S. 124. serum vor; unter pathologischen Bedingungen (Ikterus) ist seine Konzentration hier (sowie in der Galle) erhoht; es wird dann auch im Harn ausgeschieden und besonders in elastin-reichen Geweben abgelagert. Auch die Folgeprodukte (3), ( 4 ) , (5) und (6) werden unter pathologischen Bedingungen vermehrt gebildet. Nachweis und Bestimmung von Gallenfarbstoffen haben deshalb klinische Bedeutung [41.In der Galle der Vogel und einiger Reptilien findet man statt (2) das blaugriine Biliverdin (9), das in vitro leicht durch Dehydrierung von (2) entsteht, in vivo jedoch wahrscheinlich die Vorstufe von (2) ist[S-71. Auch im Serum einiger Fische findet man (9) [S-lOI. Biliverdin I X a (91 Biliverdin I X a (9) [a] Biliverdin IXa (9) [a] Biliverdin I X a (9) Zum Vorkommen von GallenfarbstoffenBiliverdin IXy (10) [a] Aplysioviolin (Ira) [a] (2 Bei den Untersuchungen von Gallenfarbstoffen haben sich der Abbau rnit Dichromat/Hydrogensulfat (PH = 1.7), im folgenden ,,Chromatabbau" genannt, und der Abbau rnit Chromsaure in 2 N H2S04, im folgenden als ,,Chromsaureabbau" bezeichnet, bewahrt. Er wird bei 20 "C (,,nichthydrolytisch") oder bei 100 "C (,,hydrolytisch") ausgefiihrt.Je nach den gewahlten Bedingungen erhalt man verschiedene Abbauprodukte aus dem gleichen Gallenfarbstoff (Schema 2): SO bildet sich beim Chromatabbau von ( 9 4 , dem Dimethylester von (9), neben Methylvinylmaleinimid (16) und dem in geringer Ausbeute entstehenden Hiimatinsaureimid-methylester (17a) der Pyrroldicarbaldehyd (18a) als neues Abbauprodukt. (IBa) ist ein Zwischenprodukt der Imidbildung: Beim Chromsaureabbau geht es in das erwartete Imid iiber, und zwar bei 20°C in (17a), bei 100°C in (17). (17a) Beim Chromatabbau entsteht aus beiden Pigmenten neben den Imiden der Pyrroldicarba...

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Chemie und Physiologie des Blutfarbstoff‐Abbaues

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Hematin compounds and bile pigments; their constitution, metabolism, and function, by R. Lemberg and J.W. Legge.

Hematin compounds and bile pigments; their constitution, metabolism, and function, by R. Lemberg and J.W. Legge.

Metabolism of Heme and Chlorophyll

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