Chelates of tetracycline with first row transition metal perchlorates

Mikulski, Chester M.; Fleming, James S.; Fleming, Deborah; Karayannis, Nicholas M.

doi:10.1016/s0020-1693(00)80959-7

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“…The assignments of the infrared spectrum of the isolated complex were made on the basis of a detailed study of IR and vibrational assignments for tetracycline and analogues made by Dziegielewski et al [33] and on the basis of previous descriptions of other transition metal complexes with tetracycline [19,28].…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…The coordination of transition metals to this ligand has also attracted the attention of researchers [18][19][20][21][22][23][24][25][26]. Most of these studies concern copper(II) interactions with tetracycline [18][19][20][22][23][24][25][26] and once more there is no general agreement about the structure of the complexes formed.…”

Section: Complex Formationmentioning

confidence: 99%

“…Most of these studies concern copper(II) interactions with tetracycline [18][19][20][22][23][24][25][26] and once more there is no general agreement about the structure of the complexes formed. Aref A.M. Aly and co-authors synthesized a platinum complex with anhydrotetracycline [27], in which the coordination took place in the A ring, without being possible to discriminate whether via two oxygens or via one oxygen and one nitrogen.…”

Section: Complex Formationmentioning

confidence: 99%

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Synthesis and characterization of a tetracycline–platinum (II) complex active against resistant bacteria

Chartone-Souza

Loyola

Bucciarelli-Rodriguez

et al. 2005

Journal of Inorganic Biochemistry

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Section: Complex Formationmentioning

confidence: 99%

Section: Complex Formationmentioning

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Synthesis and characterization of a tetracycline–platinum (II) complex active against resistant bacteria

Chartone-Souza

Loyola

Bucciarelli-Rodriguez

et al. 2005

Journal of Inorganic Biochemistry

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“…Entretanto, como as estruturas das tetraciclinas são particularmente complexas, com grande número de sítios potencialmente complexantes, a caracterização estrutural é uma tarefa difícil, levando a muita controvérsia na localização dos sítios de coordenação envolvidos. [22][23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36][37][38][39][40][41] Nesse contexto, estudos teóricos têm sido realizados por alguns de nós, relacionados à interação do derivado 5a,6-anidrotetraciclina (AHTC) com cátions metálicos. [42][43][44][45][46] Esses trabalhos têm auxiliado os experimentalistas nas propostas para os possíveis sítios de coordenação, como evidenciado nos trabalhos de Wessels et al 47 e Vogler et al, 40 envolvendo complexos de AHTC com Mg(II) e Pt(II), respectivamente.…”

Section: Figura 1 Estruturas Das Principais Tetraciclinas Usadas Na unclassified

Tetraciclinas e glicilciclinas: uma visão geral

Pereira-Maia¹,

Silva²,

Almeida³

et al. 2010

Quím. Nova

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Recebido em 18/5/09; aceito em 4/9/09; publicado na web em 22/2/10 TETRACYCLINES AND GLYCYLCYCLINES: AN OVERVIEW. Tetracyclines exhibits activity to a broad range of Gram-negative and Gram-positive bacteria and this fact allied to the low toxicity, low cost, and the advantage of administration by oral route led to their indiscriminate use, which caused the appearance of bacterial resistance to these agents, wich has restricted its clinical utility, though new applications have emerged. On the other hand, the glycylcyclines, semi-synthetic products are similar to tetracyclines, which are active against many bacteria resistant to tetracycline and other classes of antibiotics. The purpose of this paper is to give an overview of this important class of antibiotics focusing on its coordination chemistry and possible applications.Keywords: tetracyclines; glycylcyclines; antibacterial activity. INTRODUÇÃOA descoberta do primeiro membro da família das tetraciclinas em 1945 por Benjamin Duggar, a clortetraciclina, que é um produto da fermentação natural de uma bactéria do solo, Streptomyces aureofaciens, provocou uma corrida na pesquisa e obtenção de novas tetraciclinas com grande sucesso. Assim, de 1950 a 1970, vários membros da família das tetraciclinas haviam sido desenvolvidos, uns como produtos naturais, outros como produtos semissintéticos e, neste mesmo período, as tetraciclinas figuraram entre os antibióticos mais usados nos Estados Unidos. 1-3Após a descoberta da minociclina em 1972, um longo tempo se passou sem que novas tetraciclinas fossem descobertas até que, no ano de 1993, as glicilciclinas, foram sintetizadas. As glicilciclinas são produtos semissintéticos análogos às tetraciclinas, que são ativos contra inúmeras bactérias resistentes às tetraciclinas e a outras classes de antibióticos. 4 Em 2005, o composto denominado tigeciclina (tygacil TM ), uma glicilciclina derivada da minociclina, que possui um grupo glicilamido na posição C9, foi aprovado para uso clínico pela FDA e, recentemente, o composto denominado PTK-0796, um derivado semissintético da minociclina, tem chamado a atenção, pois entrou em fase I de testes clínicos. 5,6 Tetraciclinas possuem diversas propriedades favoráveis, tais como amplo espectro de ação, baixa toxicidade, baixo custo, e podem ser, na maioria dos casos, administradas por via oral.1,2 Devido a essas propriedades, tetraciclinas em geral têm sido utilizadas indiscriminadamente, o que tem levado ao aparecimento de resistência em um grupo variado de bactérias, principalmente às tetraciclinas de primeira geração, descobertas no período compreendido entre 1950 e 1970, e isto provocou e tem provocado restrições na utilidade clínica destes compostos.3 No entanto, tetraciclinas ainda são bastante úteis na clínica médica e têm sido usadas no tratamento de diversos tipos de infecção.7-9 Além do uso em humanos, tetraciclinas são utilizadas na terapia animal para tratar infecções e promover o crescimento.7 Além disso, tigeciclina e minociclina têm sido indicadas no tratamento de MRSA (Stap...

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“…De certa forma, isto tem motivado estudos envolvendo a química de coordenação de íons metálicos às tetraciclinas em vários grupos de pesquisa, mas devido à complexidade da estrutura molecular das tetraciclinas e ao grande número de sítios potencialmente complexantes, tem havido muita controvérsia na localização destes sítios [6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19].…”

Section: Introductionunclassified

Síntese e caracterização de um novo complexo bimetálico de Pd(II) contendo o antibiótico oxitetraciclina

2010

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This article reports the synthesis and characterization of a new binuclear complex of palladium (II) containing the antibiotic oxytetracycline. The complex was characterized by the usual techniques of analysis. With respect to sites of coordination, the IR spectral data suggests the involvement the oxygen of the amide group and the oxygen of the neighbor hydroxyl group at ring A and to the carbonyl oxygen at C11 and the hydroxyl group at C12.

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Chelates of tetracycline with first row transition metal perchlorates

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Synthesis and characterization of a tetracycline–platinum (II) complex active against resistant bacteria

Synthesis and characterization of a tetracycline–platinum (II) complex active against resistant bacteria

Tetraciclinas e glicilciclinas: uma visão geral

Síntese e caracterização de um novo complexo bimetálico de Pd(II) contendo o antibiótico oxitetraciclina

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