Chapter 3 Simple Indolizidine and Quinolizidine Alkaloids

Efficient Synthesis of Dispiropyrrolidines Linked to Sugars

“…Heterocyclic compounds, particularly five and six membered ring compounds, have occupied a prominent place among the organic compounds in view of their diverse biological activities [14][15][16][17][18]. The spiropyrrolidine ring systems [19,20] have acquired a prominent place among various heterocyclic compounds owing to their presence in many pharmacologically relevant alkaloids, as typified by rhyncophylline, corynoxeine, mitraphylline, horsifiline, and spirotryprostatins [21][22][23].…”

Abordagens divergentes na preparação de alcaloides indolizidínicos

“…Sua estrutura pode ser descrita como derivada do biciclo aromático indolizina ou do azabiciclo[4.3.0]-nonano e estão intimamente relacionadas com os alcaloides quinolizidínicos, que são estruturas bicíclicas homólogas apresentando dois anéis de 6 membros fundidos com um átomo de nitrogênio na junção do biciclo (Figura 6). 16 Vagner D. Pinho…”

“…Alcaloides indolizidínicos e quinolizidínicos formam a base estrutural de muitos outros alcaloides mais complexos que apresentam esqueletos policíclicos e cerca de 25 a 30 % de todos os alcaloides conhecidos incorporam a substrutura indolizidina ou quinolizidina. 16 Apesar destes alcaloides serem biossinteticamente derivados da lisina, a sua origem deriva do ácido L-pipecólico derivado da lisina. Duas vias para o ácido pipecólico são conhecidas na natureza, e diferem no que diz respeito a origem do átomo de nitrogênio da lisina que pode vir do grupo amino α ou ε da lisina.…”

“…A maioria das indolizidinas naturais foram isoladas de espécies do gênero Dendrobates (sapos), Monomorium (formigas), Dendrobium (orquídeas) e plantas das famílias Tylophora e Leguminosae. 16 como artrópodes e plantas. Em muitos casos, a razão de um dado alcaloide ter sido originalmente detectado nos sapos é devida à concentração relativamente elevada destes alcaloides na pele destes animais.…”

“…Contudo, algumas características estruturais são exclusivas para determinadas espécies, e muitas vezes ligadas às pronunciadas atividades biológicas destes compostos. 16,18 Dentre estes, podemos destacar as pumiliotoxinas lipofílicas, as indolizidinas 25 Devido a grande diversidade estrutural destas substâncias, conjuntamente com relevantes atividades biológicas, essa classe de alcaloides é alvo de inúmeros esforços sintéticos, e diversas revisões sobre a preparação nestas substâncias estão disponíveis na literatura. [19][20][21][22][23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36]…”