Carbonsäurefluoride in der Katalyse durch späte Übergangsmetalle

Abstract

In diesem Aufsatz fassen wir den aktuellen Forschungsstand bei durch späte Übergangsmetalle katalysierten Reaktionen von Carbonsäurefluoriden zusammen, inklusive deren Herstellung und Umsetzungen. In organischen Reaktionen muss oftmals ein Kompromiss zwischen Stabilität und Reaktivität der Startmaterialien gefunden werden. Carbonsäurefluoride weisen, hauptsächlich dank ihrer moderaten Elektrophilie, eine ausgezeichnete Balance zwischen diesen Eigenschaften auf. Daher können Carbonsäurefluoride (RCOFs) als vielseitige Bausteine in Übergangsmetall‐katalysierten Reaktionen verwendet werden, beispielsweise als “RCO”‐Quelle in Acylkupplungen, als “R”‐Quelle in decarbonylierenden Kupplungen und als “F”‐Quelle in Fluorierungen. Beginnend mit der Spaltung der C(Acyl)‐F‐Bindung in Carbonsäurefluoriden werden diverse, durch Übergangsmetallkatalysatoren auf Grundlage von Metallen der Gruppen 9–11 (wie Co, Rh, Ir, Ni, Pd oder Cu) vermittelte Transformationen zugänglich, einschließlich C‐C‐, C‐H‐, C‐B‐ und C‐F‐Bindungsknüpfungen.