C11H2 Hydrocarbons—I

Monthony, James F.; Okamura, William H.

doi:10.1016/s0040-4020(01)88950-x

Tetrahedron

1972

DOI: 10.1016/s0040-4020(01)88950-x

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C11H2 Hydrocarbons—I

James F. Monthony

William H. Okamura

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“…Aside from the identification of the product as the cyclized product 7 , even from a cursory examination of its 1 H and 13 C NMR spectra, its UV spectrum [λ max 253 nm (ε 2400)] was particularly diagnostic. Whereas the parent hormone 1a and its various metabolites (e.g., 1b and 1c ) characteristically exhibit λ max (EtOH) 264 nm (ε ∼ 19 000), 15b,d 1,3,5-cyclooctatrienes exhibit λ max values near 250 nm with notably attenuated extinction coefficients of ε ∼ 2000 …”

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An 8π Electron Electrocyclization Leading to a 9,19-Methano-Bridged Analogue of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

2002

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Tricyclo[4.2.2.1^{2, 5}]undeca‐3, 7, 9‐trien, das [4 + 4]‐Cycloaddukt aus Benzol und Cyclopentadien, und die Reaktionsfolge seiner Rückspaltung

1979

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Neue reduktive Umwandlungen cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoffe

Müllen

1987

Angew. Chem.

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Die sukzessive Reduktion cyclisch-konjugierter Kohlenwasserstoffe fiihrt zu einfach und mehrfach geladenen lonen mit ungewohnlichen Bindungsformen. Die Ladungsverteilung in den Ionen laBt sich spektroskopisch bestimmen. Diese Information wird bei kinetisch kontrollierten Abfangreaktionen zur regioselektiven Einfiihrung elektrophiler Gruppen genutzt. Beim Einsatz nicht-benzoider Substrate lassen sich Synthesen realisieren, die auf anderen Wegen nicht oder nur unter gro13em Aufwand gelingen. Beispiele neuer prlparativer Anwendungen sind Cycloanellierungs-und oberbriickungsreaktionen sowie Polymerisationen. Von zentraler Bedeutung fur den Mechanismus reduktiver Umwandlungen sind die lonenpaarstruktur der Intermediate und die Art des Elektrophils. Die zweite wichtige Information ist die Ladungsverteilung in den x-delokalisierten Carbanionen, denn der kinetisch kontrollierte Angriff eines Elektrophils wird bevorzugt an der Stelle hochster Ladungsdichte stattfinden ['6-'n1. Reduktionen in fliissigem Ammoniak als Synthesemethode sind in mehreren Ubersichten behandelt wor- Bildung und Umwandlung geladener KohlenwasserstoffeDie hier beabsichtigte Korrelation praparativer und mechanistischer Befunde bietet gegeniiber den empirischen Vorgehensweisen drei Vorteile: 1) Nur die Kenntnis der n-Ladungsverteilung im ionischen Zwischenprodukt ermoglicht es, die Regioselektivitat der Abfangreaktion vorauszusagen. 2) Auf der Basis derartiger Strukturinformationen llBt sich au13erdem erkennen, welche Kohlenwasserstoffe als Substrate unkonventioneller reduktiver Umwandlungen geeignet sind. 3) Bei der Dialkylierung des Dianions AZQ zu AR2 kann neben A2e auch das lntermediat AR' spektroskopisch untersucht werden. Daraus folgt, daB sich Erst-und Zweitalkylierung getrennt studieren lassen. Die praparative Bedeutung dieser Moglichkeit wird sich vor allem bei der Umsetzung von Dianionen mit difunktionellen Elektrophilen erweisen.Im vorliegenden Beitrag wird zunachst die Strukturaufklarung n-delokalisierter paramagnetischer und diamagnetischer Carbanionen besprochen (Abschnitt 2). Es folgen vier Abschnitte iiber praparative Anwendungen, die durch die Kenntnis der Struktur dieser lonen moglich wurden (Abschnitte 3-6). Strukturen geladener n-Systeme

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