Bromofenóis simples relacionados ao "flavor" de organismos marinhos

Abstract

Recebido em 18/1/06; aceito em 4/8/06; publicado na web em 19/1/07 BROMINATED PHENOLS AS KEY FLAVOR COMPOUNDS FOUND IN MARINE ORGANISMS. The perception of the flavor is an important attribute of quality in marine fish and other seafoods, being the first and main factor of discrimination for the evaluation, later acceptance and preference of the product by the consumer. Recently, the simple bromophenols have been considered an important group of key flavor compounds occurring in a wide variety of seafood species like fishes, mollusks, crustaceans and algae. When present in high concentration, in seafood, the bromophenols produce an undesirable flavor and are associated with inferior quality. Meanwhile, when present in low concentration levels (for example ng g -1 ) these compounds produce a desirable marine -or ocean-like -flavor and enhance the existing flavor in seafood. Indeed, simple bromophenols are widespread in seafood but virtually absent in freshwater fish. Herein we present a review on these flavor components found in the marine environment.Keywords: bromophenol; flavor; marine organisms. INTRODUÇÃOA qualidade dos alimentos de origem marinha é determinada por uma variedade de fatores pré e pós-pesca, incluindo dieta, condições ambientais, processamento, estocagem, transporte e pode estar associada à presença de substâncias químicas. Dependendo da concentração, estas substâncias podem contribuir para melhorar ou piorar a qualidade desses alimentos, pois interferem diretamente em suas características sensoriais, tornado o "flavor" mais agradável ("on-flavor") ou desagradável ("off-flavor") [1][2][3][4] .Segundo a Associação Brasileira de Normas Técnicas (ABNT) 5 o termo "flavor" significa sabor. No entanto, de acordo com a literatura internacional, "flavor" se emprega no sentido mais amplo ou da percepção global integrada de todos os sentidos, no momento da degustação e ingestão de um alimento. A esta percepção sensorial, são somadas sensações subjetivas que estão associadas aos hábitos, aos padrões culturais e à sensibilidade de cada indivíduo (Figura 1). Assim, a análise do "flavor" deve considerar também as sensações auditivas, visuais e táteis, além das gusto-olfativas 6,7 .Dentre as substâncias que podem atuar e interferir na qualidade dos alimentos de origem marinha destacam-se os bromofenóis simples, exemplificados pelo 2 e 4-bromofenol (2-BF, 4-BF), 2,4 e 2,6-dibromofenol (2,4-DBF, 2,6-DBF) e 2,4,6-tribromofenol (2,4,6-TBF) 3 , os quais podem produzir, intensificar ou alterar o "flavor" desses alimentos. Estes bromofenóis têm sido encontrados em concentrações na ordem de ng g -1 em peixes marinhos, moluscos, crustáceos, sendo fortemente associados ao "flavor" agradável (marinado) ou desagradável (iodofórmico), em função de suas concentrações 3,[8][9][10][11][12] .A maioria dos estudos sobre o "flavor" de alimentos de origem marinha tem sido direcionada para peixes. O primeiro relato sobre "off-flavor" em peixes data de 1558, quando Conrad Gesner observou que o músculo do peixe Tinca tinca poderia ...

MCM-41-Supported Oxo-vanadium(IV) Complex: A Highly Selective Heterogeneous Catalyst for the Bromination of Hydroxy Aromatic Compounds in Water

“…Flame retardants, disinfectants, and antibacterial and antiviral drugs also involve bromination . Bromophenols, in particular, are important to the synthesis of flavor compounds. , A number of methods of bromination of aromatic compounds have been reported in previous studies. − The traditional procedure for direct bromination is the use of elemental bromine, a pollutant and health hazard for which half of the bromine ends up as hydrogen bromide waste (eq ). ArH + Br 2 → ArBr + HBr …”

Chemical Study and Biological Activity Evaluation of Two Azorean Macroalgae: Ulva rigida and Gelidium microdon

“…While Ulva species are an important source of ulvan, a natural sulfated polysaccharide which has been extensively investigated for development of novel drugs and functional foods [18], Gelidium species are one of the main sources of phycocolloids, such as agar [19,20]. Several types of secondary metabolites such as bromophenol [21][22][23], sesquiterpenes [24,25], and steroids [23,26] have been previously reported from the macroalgae of the genus Ulva; however, there are only few reports on the chemical constituents of the genus Gelidium. While gelidene, a polyhalogenated monocyclic monoterpene, was isolated from G. sesquipedale [27], jasmonic acid was reported from G. latifolium [28].…”