Bioactive Saponins from Swartzia schomburgkii from the Suriname Rainforest

Abstract

Bioassay-guided fractionation of the MeOH extract of Swartzia schomburgkii using the engineered yeast strains 1138, 1140, and 1353 as the bioassay tool resulted in the isolation of five active (2, 4-7) and three inactive (1, 3, 8) saponins. Saponins 4 and 6 are previously unreported. The structures of all of the saponins were established based on 1D and 2D NMR spectral analysis, on acid and alkaline hydrolysis followed by TLC and GC-MS, and by comparison with literature data for known compounds. Three of the isolated compounds (4-6) showed weak cytotoxicity against the M-109 cell line.

Chemical indexes calculated for 8,11,13-trienabietane diterpenoids isolated from Swartzia species

“…Phytochemically studied Swartzia species that furnished diterpenoids and triterpenoidal saponins (S. arborescens [25], S. simplex [26], S. schomburgkii [27] and S. langsdorffi i [21,22,28]) are more recent concerning the evolutionary aspects, since their metabolites were generated by the mevalonic acid route while the remaining species produced isofl avonoids that are formed by the shikimic acid/ acetate route.…”

Saponinas antifúngicas de Swartzia langsdorffii

“…2,4-7 Espécies deste gênero apresentam constituintes químicos com atividade antimicrobiana, 4 antifúngica, 5 moluscicida 6 e citotóxica, 2,7 o que mostra a importância da investigação adicional sobre aspectos fitoquímicos e/ou farmacológicos destas espécies. Em nosso programa de bioprospecção, o extrato de Swartzia langsdorffii destacou-se pela marcante atividade antifúngica frente a fitopatógenos e patógenos humanos.…”

“…Por essa razão, essa árvore é interessante para plantio em áreas degradadas para preservação permanente. 3 O gênero Swartzia é caracterizado pela presença de isoflavonóides, saponinas triterpênicas e diterpenos aromáti-cos. 2,[4][5][6][7] Espécies deste gênero apresentam constituintes químicos com atividade antimicrobiana, 4 antifúngica, 5 moluscicida 6 e citotóxica, 2,7 o que mostra a importância da investigação adicional sobre aspectos fitoquímicos e/ou farmacológicos destas espécies. Em nosso programa de bioprospecção, o extrato de Swartzia langsdorffii destacou-se pela marcante atividade antifúngica frente a fitopatógenos e patógenos humanos.…”

“…Adicionalmente, este experimento mostrou a correlação entre o sinal em δ CH2 67,0 (C-6"), e o singleto em δ H 3,1, permitindo a proposta de metilação na hidroxila em C-6". A análise detalhada deste mapa mostrou correlações entre os hidrogênios metílicos e carbonos a 2 ou 3 ligações, o que, em conjunto com a comparação dos seus dados espectrométricos com a literatura, 2,15 permitiu confirmar a estrutura proposta para a substância 1, o ácido 3-O-β-D-(6'-metil)glicopiranosil-28-O-β-D-glucopiranosiloleanólico, inédita na literatura.…”

“…O experimento HMBC indicou correlações entre C-3 e H-1' e entre C-2' e H-1", que evidenciaram a posição da ligação da aglicona com uma unidade glicosídica, bem como da ligação interglicosídica, e permitiram identificar a substância 2 com o ácido 3-O-β -glicopiranosil-(1→2)-β-D-glucopiranosil-oleanólico, anteriormente isolado de S. schomburgkii. 2,15 As substâncias 3 e 4 foram obtidas como sólidos amorfos e seus dados de EM obtidos por ionização por eletrospray e de RMN uni e bidimensionais, bem como comparação com dados da literatura, 14 permitiram identificá-las como os triterpenos pentacíclicos ácido oleanólico (3) e lupeol (4), amplamente distribuídos no reino vegetal.…”