Beiträge zur Chemie der Si‐N‐Bindung, X [1] Oligo‐[1,3‐diaza‐2.sila‐cyclopentane]

Fink, William H.

doi:10.1002/hlca.19670500420

Helvetica Chimica Acta

1967

DOI: 10.1002/hlca.19670500420

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Beiträge zur Chemie der Si‐N‐Bindung, X [1] Oligo‐[1,3‐diaza‐2.sila‐cyclopentane]

William H. Fink

Abstract: Aus Dimethyldichlorsilan und Äthylendiamin werden endständig‐chlorfunktionelle Oligo‐[1,3‐diaza‐2‐sila‐cyclopentane] dargestellt, in denen sich das Halogen durch Butyl‐, Phenyl‐, Diäthylamino‐ oder Triorganosiloxy‐Reste ersetzen lässt.

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Umsilylierungsreaktionen an N,N′‐Bis(trimethylsilyl)‐S,S‐dialkylsulfodiimiden

Wolfsberger

Försterling

1977

Chem. Ber.

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Siliciumfunktionelle S,S-Dialkylsulfodiimide (3 -18) wurden aus N,N'-Bis(trimethylsily1)-S,Sdialkylsulfodiimiden (1,2) und polyfunktionellen Halogensilanen durch Umsilylierung dargestellt. Diese Verbindungen spalten beim Erhitzen 1 mol Halogensilan ab, wobei in einigen Fallen achtgliedrige Cyclothiazasilane (19,20; 25,26; 21,22) isoliert werden konnten. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. Transsilylation Reactions of N,N'-Bis(trimethylsily1)-S,SdialkylsulfodiiiidesSilicon-functional S,S-dialkylsulfodiimides (3 -18) are prepared from N,N'-bis(trimethylsily1)-S,S-dialkylsulfodiimides (1, 2) and polyfunctional halosilanes. Upon heating, these compounds eliminate one mol halosilane; in some cases eight-membered cyclothiazasilanes (19, 20; 25, 26; 21, 22) can be isolated. A mechanistic interpretation of the transsilylation process is given.Die Verbindungsklasse der S,S-Dialkylsulfodiimide ist ein relativ wenig untersuchtes Teilgebiet der Chemie, wie ein jiingst von Haake ') verfaDter ubersichtsartikel deutlich macht. Seit ihrer Entdeckung 1964 durch Cogliano und Braude" und ihrer eindeutigen Strukturaufklarung 1966 durch Appel et al. 3, beschaftigte sich bis heute nur eine begrenzte Zahl von Originalarbeiten mit dieser Substanzklasse. Durch das von Hnake4) entwickelte ,,Hypochlorit-Verfahren" sind die Sulfodiimide jedoch nunmehr ohne den bis dahin benotigten Chloramin-Generator zuganglich, so daD vie1 giinstigere experimentelle Voraussetzungen gegeben sind.In friiheren Arbeitenlo) haben wir gezeigt, daO ein erstmals von Gerrard und Kilburn angewendetes, als Umsilylierung bezeichnetes 12) Reaktionsprinzip einen leichten Zugang

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Umsilylierungsreaktionen an N,N′‐Bis(trimethylsilyl)‐S,S‐dialkylsulfodiimiden

Wolfsberger

Försterling

1977

Chem. Ber.

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N,N′‐Bis(phosphino)(bzw. arsino)‐S,S‐dialkylsulfodiimide

Wolfsberger

Försterling

1978

Chem. Ber.

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Entsilylierungsreaktionen an N, N'-Bis(trimethylsily1)-S,S-dialkylsulfodiimiden (1, 2) mit Chlordiphenylphosphin ergeben die Titelverbindungen (9, 10). Mit Chlordialkylphosphinen wird dagegen nur eine der beiden Trimethylsilylgruppen abgespalten, wobei zwei Chlordialkylphosphine unter Bildung salzartiger Produkte mit einer Phosphor-Phosphor-Bindung (4 -8) addiert werden. Mit Chlordimethylarsin wird keine Reaktion beobachtet. Aus S , S-Dialkylsulfodiimiden (11, 12) und Chlordialkylphosphinen(arsinen) werden weitere N,N'-disubstituierte Derivate (13 -20) erstmals hergestellt. Einige Eigenschaften sowie die NMR-Spektren der neuen Verbindungen werden beschrieben. N,N'-Bis(phosphino)(or arsino)-S,SdialkylsulfodiimidesDesilylation reactions of N,N'-bis(trimethylsilyI)-S,S-dialkylsulfodiimides (1, 2) wllh chlorodiphenylphosphine yield the title compounds (9, lo), whereas with chlorodialkylphosphines only one trimethylsilyl group is eliminated. A second mol of chlorodialkylphosphine is added immediately to the primary product, yielding ionic materials with a phosphorus-phosphorus

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Beiträge zur Chemie der Si‐N‐Bindung, XIX [1]. Die thermische Stabilität von Silicium‐Stickstoff Verbindungen

Fink

1969

Helvetica Chimica Acta

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Beiträge zur Chemie der Si‐N‐Bindung, X [1] Oligo‐[1,3‐diaza‐2.sila‐cyclopentane]

Abstract: Aus Dimethyldichlorsilan und Äthylendiamin werden endständig‐chlorfunktionelle Oligo‐[1,3‐diaza‐2‐sila‐cyclopentane] dargestellt, in denen sich das Halogen durch Butyl‐, Phenyl‐, Diäthylamino‐ oder Triorganosiloxy‐Reste ersetzen lässt.

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Umsilylierungsreaktionen an N,N′‐Bis(trimethylsilyl)‐S,S‐dialkylsulfodiimiden

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N,N′‐Bis(phosphino)(bzw. arsino)‐S,S‐dialkylsulfodiimide

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