Aza‐2‐diènes‐1,3 4. Préparation et propriétés d'alkyl‐1‐pyrazone‐imines et de leurs isomères

Abstract

Z-Aza-1,3-dienes. Synthesis and Properties of 1-Alkylpyrazone-imines and their TautomersTreatment of 5-dialkylamino-l,1 -dicyano-2-aza-l,3-dienes (or their 1 -methoxycarbonyl analogoues) with primary amines gives substituted 1 -alkyl-3-cyano-(or rnethoxycarbonyl-)pyrazoneimines. Tautomeric behaviour, nucleophilic addition to imino function and spectroscopic data of these isomers are examined.Nous avons precedemment decrit [I] une nouvelle voie d'accis a des pyrazines fonctionnalisees de f q o n regiospecifique. Ce procede met en ceuvre des enamines 1, non substituees sur le carbone B ; leur reaction avec des derives isonitroses 2 conduit dans des conditions douces a des azadienes 3 qui reagissent avec l'ammoniac en fournissant les pyrazines substituees 4 (Schema I ) . Les poignees fonctionnelles (NH, et X) prksentes peuvent servir ulterieurement la formation d'un squelette pttridine. Nous decrivons ici la reaction des amines primaires sur des derives azadieniques 3: selon les substituants on aboutit a des pyrazones-imines, a leurs tautomeres amino-Zalcoylidine-6 ou a des derives bicycliques resultant d'une addition nuclCophile sur la fonction imine.