Äthoxycarbonyl‐Wanderung bei der Reduktion eines o ‐Nitrophenylcarbonats

Abstract

Die Reduktion von l a rnit mehreren Metallen in saurer Losung liefert die Produkte 3a, 4a und 5 a in Abhdngigkeit vom Redoxpotential des verwendeten Metalls und von der Reaktionstemperatur; mit Na2S2O4 wird 2a erhalten. Es wird ein. Mechanismus diskutiert, der sich auf eine polarographische Untersuchung und auf die Vertcilung der Reduktionsproduktc von l a stutzt. Je wirksamer das Redoxsystem und je hoher die Reaktionstemperatur sind, desto grofler ist die Ausbeute am Benzoxazolon 4a. Ethoxycarbonyl Migration during Reduction of an o-Nitrophenyl CarbonateReduction of l a with several metals in acid solution yields the products 3a, 4a, and 5a, depending on the reduction potential of the metal used and on the reaction temperature; reduction of 1 a with Na2S2O4 yields 2a. A mechanism, bascd on a polarographic study and on the distribution of the products of reduction of l a , is discussed. The more efficient the redox system and the higher the temperature of the reaction are, the better is the yield of benzoxazolone 4a. 1 2 3 4 5 Umlagerungen bei der Darstellung oder Verseifung von N,O-Diacylderivaten von o-Aminophenolen sind lange bekanntl) und werden aueh heute noch bearbeitetz). Walirend N-(2-Hydroxyphenyl)carbamidsaure-athylester 3 aus o-Aminophenolen und Chlorameisen-1) l a )