Asymmetric synthesis of both enantiomers of 2-trifluoromethyl-4-aminobutyric acid

Yamazaki, Takashi; Ohnogi, Takeshi; Kitazume, Tomoya

doi:10.1016/s0957-4166(00)86326-0

Cited by 15 publications

(5 citation statements)

References 15 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Conjugate addition of nitroalkanes to enoates results in the formation of γ-nitro ester derivatives that can be reduced at the nitro group to give the corresponding γ-amino esters. Enzymatic resolution of product 365 obtained by conjugate addition of nitromethane to benzyl 2-trifluoromethylpropenoate 364 provides acid 366 and ester 367 that after simple separation can be reduced at the nitro group to afford γ-amino acid 368 and γ-amino ester 369 in almost enantiomerically pure form (Scheme ) 103 …”

Section: 4 Amino Acids and Derivativesmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Conjugate Additions of Nitroalkanes to Electron-Poor Alkenes: Recent Results

et al. 2005

View full text Add to dashboard Cite

Section: 4 Amino Acids and Derivativesmentioning

confidence: 99%

“…Enzymatic resolution of product 365 obtained by conjugate addition of nitromethane to benzyl 2-trifluoromethylpropenoate 364 provides acid 366 and ester 367 that after simple separation can be reduced at the nitro group to afford γ-amino acid 368 and γ-amino ester 369 in almost enantiomerically pure form (Scheme 103). 235…”

Section: Amino Acids and Derivativesmentioning

confidence: 99%

Conjugate Additions of Nitroalkanes to Electron-Poor Alkenes: Recent Results

et al. 2005

View full text Add to dashboard Cite

“…: 7,41 -7,30 (5H, м), 5,14 (2H, с), 4,31 (2H, кв, J = 7,1 Гц), 2,65 -2,57 (2H, м), 2,53 -2,37 (2H, м), 1,35 (3H, т, J = 7,1 Гц). 13…”

Section: результати та їх обговоренняunclassified

The preparative synthetic approach to α,α-difluoro-γ-aminobutyric acid

Bugera¹,

Herbeda²,

Tarasenko³

et al. 2020

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

Препаративний метод синтезу α,α-дифлуоро-γаміномасляної кислоти Мета. Розробити зручний синтетичний метод для одержання мультиграмових кількостей α,α-дифлуороγ-аміномасляної кислоти-фармакологічно перспективного аналога γ-аміномасляної кислоти (ГАМК). Результати та їх обговорення. Синтезовано 53 г α,α-дифлуоро-γ-аміномасляної кислоти (2,2-дифлуоро-ГАМК), використовуючи приєднання етилбромодифлуороацетату (ЕБДФА) до бензилакрилату в присутності міді як ключову реакцію. Експериментальна частина. Проведено реакцію ЕБДФА з бензилакрилатом у присутності міді та тетраметилетилендіаміну (ТМЕДА); одержаний продукт було перетворено на цільову α,α-дифлуоро-γаміномасляну кислоту (у вигляді гідрохлориду) шляхом послідовних реакцій дебензилювання, перегрупування Курціуса та обробки хлоридною кислотою для зняття захисних груп. Синтез було масштабовано для приготування 53 г α,α-дифлуоро-γ-аміномасляної кислоти. Одержано етиловий естер α,α-дифлуороγ-аміномасляної кислоти, який було перетворено на 3,3-дифлуоропіролідин-2-oн. Структуру і склад синтезованих речовин доведено даними 1 Н, 13 C і 19 F ЯМР-спектроскопії, мас-спектрометрії та елементного аналізу. Висновки. Показано, що розроблений синтетичний шлях дозволяє одержати мультиграмові кількості α,α-дифлуоро-γ-аміномасляної кислоти та є набагато зручнішим, дешевшим і безпечнішим порівняно із раніше описаним методом.

show abstract

“…In particular, kinetic resolution using lipases has been widely investigated thus far. For example, the preparation of optically active -amino acids 52 using lipase P as a resolving agent has been reported (Scheme 16) [66]. This synthesis involves the hydrolysis of the nitroalkyl benzyl ester 53 (prepared easily via Michael addition of nitro methane toward commercially available 2-CF 3 -acrylate, CH 2 =C(CF 3 )CO 2 Bn) by lipase P followed by hydrogenation of the nitro moiety.…”

Section: Biocatalytic Approaches To Optically Active Cf 3 -Containingmentioning

confidence: 99%