Arthur M. Culler (1899-1960)

Synthese und 1H‐NMR‐Studie der vier unverzweigten peracetylierten β‐D‐Glucopyranosyl‐β‐gentiobiosen

“…~ Aus den Stempeln der Gartenkrokus-Sorte cr Blauer Vogel)) (Crocus neapolitanus uar.) konnten neben Crocetin-mono@-gentiobiosyl)ester, Crocetin-(paglucosyl)@-gentiobiosy1)ester und Crocetin-di@-gentiobiosy1)ester (Crocin), die wir bereits fruher auch aus Safran isoliert hatten [l], zwei neue Glycosylester von Crocetin (8,8'-Diapocarotin-8,Sf-disaure) isoliert werden [2] [3]. Die ersten chromatographischen Untersuchungen gaben Hinweise, dass die beiden Glycosylester ein Trisaccharid enthalten, wobei gangige Trisaccharide wie Maltotriose, Raffinose und Melecitose ausgeschlossen werden konnten.…”

Carotinoid‐Glycosylester 4. Mitteilung. Synthese von 8′‐Apo‐β‐carotin‐8′‐säure‐(β‐D‐glucosyl)ester und Vitamin‐A‐säure‐(β‐D‐glucosyl)ester

“…2,. Eine Losung von 865 mg (2 mrnol) 8'-Apo-Pcarokin-8'-saure und 1,82 (11,l mmol) N,N'-Carbonyldi(lH-l,2,4-triazol 67 (m, 2 H, H2C(3)); 1,72 (s, 3 H, H$2(18)); 1,95-2,07 (m. H2C(4)); 1,98 (s, H3C(19)); 2,00 (s, H3C(20) und H3C(20')); 1,95-2,07 (total 11 H); 2,20 (s, 3 H, H3C(l9')); 6,13 6,13, 6,16, 6,21 und 6,27 (total 4 (6), 391 (7), 386 (5), 322 (3), 307 (7), 291 (4), 277 (8). 267 (13), 249 (7), 239 (lo), 225 (13), 209 (23), 197 (20), 183 (20), 173 (32), 159 (34), 147 (49), 133 (30) 6 H , H3C(16) und H3C(l7)); 1,41-1,80 (m, 4 H , H2C(2) und HzC (3)); 1,73 (s, 3 H, H3C[18)); 1,2 H ,HzC(4)); 2,05 (s, 3 H,HjC(19)); 2,49 (s, 3 H, H3C(20)); 6,14 (d, J = 16, H-C(8)); 6,18 (d, J = 11, H-C(I0)); 6,14 und 6,18 (total 2 H); 6,32 (s, H-C(14)); 6,40 (d, J = 16, H-C (7)); 6,41 [d, J = 14,5, H-C(12)); 6,32, 6,40 und 6,41 (total 3 H) 3 H, H3C(20)); 6.10 (d, J = 16, H-C(8)); 6,17 (d, J = 11, H-C(10)); 6,44 (d, J = 16, H-C (7)); 6,45 (d, J = 14,5, H-C(12)); 6,10, 6,17, 6,44 und 6,45 1.…”

“…Die vermehrte Anwendung hochdruckchromatographischer Trennmethoden (HPLC.) mit chemisch modifizierten Phasen ('reversed phase') zur Untersuchung der polaren Anteile von Pflanzenextrakten durfte mit grosser Wahrscheinlichkeit zur Auffindung weiterer Glycosylester fuhren [5].…”