Application of a catalytic palladium biaryl synthesis reaction, via C–H functionalization, to the total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids

Synthesis of Phenanthridinone Derivatives by Direct Arylation. Characterization of the Absorption and Emission Spectra for Representative Examples

“…A metodologia empregada 48,51 para a reação de arilaçao direta consistiu no aquecimento (110 °C sob agitação) do substrato iodado (3, 1 mmol) na presença de KOAc (5 mmol), TBAB (1 mmol), e uma quantidade catalítica de Pd(OAc) 2 (10 mol%) em DMF durante 24 h. Os produtos das reações foram isolados por partição da mistura reacional entre água e um solvente orgânico (CH 2 Cl 2 ). A fase orgânica foi seca com Na 2 SO 4 anidro, a solução foi filtrada, e após a evaporação sob pressão reduzida o produto bruto foi purificado em coluna cromatográfica com sílica gel.…”

“…Este intermediário participa na funcionalização de uma ligação C-H de um segundo grupo areno para formar uma ligação biarila de forma intramolecular. 47,48 Tanto derivados de N-2-halobenzoil-N-alquilanilinas quanto derivados de N-benzoil-Nalquil-2-haloanilinas podem ser empregados em reações catalisadas por diversas fontes de Pd(0) na presença ou ausência de ligantes como fosfinas. [49][50][51] O halogênio do substrato pode ser substituído por um sal de diazônio, 52 triflato, 53 tosilato ou mesilato (Figura 2, C).…”

The production of novolac oligomers

“…The formation of biaryls Biaryl fragment is the common structural component of many biologically active compounds [1][2]. Therefore the synthesis of asymmetric biaryl compounds is an important issue.…”

“…In conditions 7 0,05 mol % of catalyst was used. In terms of 8 [Pd(dba) 2 ] was used as precursor of palladium acetate.…”

“…Биарильный фрагмент является общим структурным компонентом многих биологически активных сое-динений [1][2]. Следовательно, синтез несимметричных или замещенных не-сколькими алкильными фрагментами биарильных соединений является ак-туальной проблемой.…”