Analysis of Chaulmoogra Oils. I. Carpotroche brasiliensis (Sapucainha) Oil

Abstract

Vol. 60 acids were distilled helped to make the separation possible. Repeated fractionation of the fractions with high iodine number and high rotation finally gave an ethyl ester which had a constant boiling point (214°a t 10 mm.) and the theoretical iodine number. The specific optical rotation of this fraction was +55.4°. This same rotation was obtained from several fractions made by the above method. Boiling points were recorded by a calibrated millivoltmeter attached to a thermocouple at the top of the column. Reflux ratios of over six to one were maintained. The pressure was kept within less than 0.3 mm. by an automatic pressure regulator.Gorlic Acid.-After the constants of ethyl gorlate were obtained, the ester was saponified and the free acid liberated. After washing and drying, the acid was distilled at 10 mm. in the Podbielniak apparatus. It gave a horizontal distillation curve upon the first fractionation. About 20% decomposed, remaining in the distilling flask as a thick, dark brown liquid. The constants of pure gorlic acid were determined and are shown in Table III. Mol. weight, sample 0.1609 g.; 0.1 N potassium hydroxide 5.79 cc.; mol. wt., 277.8; caled., 278.2. Methyl Gorlate.-Gorlic acid was esterified with absolute methyl alcohol in the same manner as described above for the preparation of ethyl gorlate. A single distillation in the Podbielniak apparatus gave several fractions with identical constants and a horizontal distillation curve. The constants of methyl gorlate are given in Table III.

Ácidos ciclopentênicos do óleo da sapucainha (Carpotroche brasiliensis Endl, Flacourtiaceae): o primeiro antileprótico usado no Brasil

“…17,29 O cromatograma de íons totais do óleo esterificado com diazometano pode ser visto na Figura 3.…”

“…Estes autores destacaram ainda a presença de diácidos na mistura do óleo envelhecido. 15,17 Baseado nestes resultados, o óleo de sapucainha foi deixado sobre a bancada do laboratório em um frasco incolor, tampado e a temperatura ambiente por um período de 3 anos. Esta amostra foi analisada por CG-EM e CG-DIC após esterificação com diazometano e confrontada com as análises da amostra guardada ao abrigo da luz (frasco âmbar tampado) e sob refrigeração.…”

“…Segundo Da Silva, 6 todos os ácidos obtidos por Peckolt eram misturas, embora ele os tivesse denominado com nomes específicos como ácidos carpotróchico, carpotrochínico e carpotrolênico. No início do século XX, Power e colaboradores [7][8][9] isolaram os ácidos chaulmúgrico (1) [15][16][17][18] Estes mesmos pesquisadores determinaram o teor destes ácidos no óleo de C. brasiliensis, que foi descrito como tendo 24,4% de ácido chaulmúgrico (1), 45,5% de ácido hidnocárpico (2) e 15,4% de áci-do górlico (3), acompanhados de 6,6% de ácido palmítico, 6,3% de ácido oléico e de uma série homóloga de ácidos ciclopentênicos de cadeia carbônica menor. Nesta análise, foi usada a técnica de destilação fracionada dos ésteres etílicos acompanhada da cristalização fracionada, 17,19 que é o método empregado até hoje para o isolamento destes ácidos em escala preparativa.…”

“…Paget associou esta mudança à presença de produtos de oxidação, principalmente hidróxi e ceto-ácidos, aos quais denominou de ácidos tárricos (tarry acids), 7,15 e Cole e Cardoso sugeriram que estes compostos fossem oriundos da decomposição do ácido górlico. 17 A partir de 1927, foram descritos procedimentos sintéticos para a obtenção dos ácidos chaulmúgrico (1) e hidnocárpico (2), na forma racêmica. [20][21][22][23] Em 1955, Mislow e Steinberg relataram a síntese total do ácido chaulmúgrico (1) oticamente puro, mostrando que seu único centro assimétrico possui configuração R. 24 O quadro de evolução da hanseníase pode acarretar reações imunológicas que produzem febre e inflamação da pele.…”

Anti-inflammatory and antinociceptive activities of an acid fraction of the seeds of Carpotroche brasiliensis (Raddi) (Flacourtiaceae)

“…It is commonly known as sapucainha and has several other local popular names such as canudeiro, babado fruit, comona fruit, cotia fruit, leprosy fruit, monkey fruit, mata-piolho, papo de anjo, pau de anjo, pau de cachimbo, pau de cotia, pau de lepra, and ruchuchu (1). The oil extracted from the seeds, whose major fatty acids are hydnocarpic, chaulmoogric and gorlic acids (2,3), has parasiticidal and anti-leprotic properties ( Figure 1) (1,2,4,5). This class of cyclopentenyl fatty acids seems to be restricted to the seed oils of two tribes of the Flacourtiaceae family, Oncobeae and Pangieae (3).…”