An ionic liquid as reaction medium for the synthesis of halo-containing β-enaminones at room temperature

Martins, Marcos A. P.; Guarda, Emerson Adriano; Frizzo, Clarissa P.; Marzari, Mara R. B.; Moreira, Davidson Martins; Zanatta, Nilo; Bonacorso, Hélio G.

doi:10.1007/s00706-008-0923-3

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“…The chemical shift of the enamino hydrogen (NH) was observed at 10–12 ppm, which further confirms the Z ‐configuration for the enaminones 2a , 2b , 2c . This configuration is stabilized by the intramolecular hydrogen bond between the NH and the carbonyl oxygen [13, 18]. The E ‐configuration of enaminones 2d , 2e was determined by X‐ray diffraction.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…The reactivity of β‐alkoxyvinyl dichloromethyl ketones with amines to obtain enaminones and reactions with different hydrazines in an attempt to obtain the respective 5‐dichloromethylpyrazoles and 5‐dichloromethylpyrazolium has not yet been studied. There is only one report in the literature concerning the reactivity of these compounds with hydroxylamine, and scarce reports on their reaction with amines [13].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…In the last few years, our research group has been interested in developing environmental alternatives to obtain heterocyclic building blocks and heterocycles. More recently, we have employed ionic liquids for this objective [13–17]. We have also developed synthetic methods under solvent‐free conditions to obtain enaminones [13, 18] and 5‐hydroxy‐4,5‐dihydro‐1 H ‐pyrazoles [19].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…More recently, we have employed ionic liquids for this objective [13–17]. We have also developed synthetic methods under solvent‐free conditions to obtain enaminones [13, 18] and 5‐hydroxy‐4,5‐dihydro‐1 H ‐pyrazoles [19]. Considering our interest in new and green routes in organic synthesis, we have investigated the synthesis of β‐enamino dichloromethyl ketones by the solvent‐free reaction of 1,1,1‐trihalo‐4‐alkoxy‐3‐alken‐2‐ones with primary and secondary amines.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Polyphosphate im marinen Phosphorkreislauf

Hille-Rehfeld

2015

Chemie in nserer Zeit

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A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence was demonstrated.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

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Polyphosphate im marinen Phosphorkreislauf

Hille-Rehfeld

2015

Chemie in nserer Zeit

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“…[137][138][139][140][141][142][143][144][145][146][147][148][149] Foram utilizados por esse grupo, principalmente, os derivados de 4-alcoxi-1,1,1-tricloro-alquen-2-onas, que, conforme já mencionado, são reagentes de larga versatilidade. Mais recentemente, o mesmo grupo desenvolveu novas metodologias sintéticas utilizando energia de micro-ondas e ultrassom.…”

Section: Heterociclos Contendo -Cxunclassified

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Menezes¹,

Gallardo²,

Zucco³

2010

Quím. Nova

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Recebido em 1/7/10; aceito em 11/10/10; publicado na web em 16/11/10 RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF TRICHLORO(BROMO)METHYL CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS. This review presents the recent applications of some trihalomethyl carbinols, α,α,α-trihalogenated carbonyl compounds and trichloro(bromo)methyl-containing heterocycles, acting as high versatile synthetic precursors in organic chemistry, based on the last 10 years' literature.Keywords: trichloro(bromo)methyl compounds; synthetic applications. INTRODUÇÃO O grupo tricloro(bromo)metilaCompostos orgânicos contendo grupos -CCl 3 ou -CBr 3 em suas estruturas possuem diversas aplicações em diferentes áreas como bioquímica, agroquímica, produtos naturais, mas são reconhecidos, sobretudo, como reagentes altamente versáteis em síntese orgânica. O clorofórmio, por exemplo, o derivado mais simples contendo o grupo -CCl 3 , é um solvente de larga utilização em laboratórios. A Figura 1 mostra alguns compostos contendo o grupo -CX 3 , dotados de interessantes propriedades. O DDT, 1, é o inseticida mais conhecido da história.1 O composto piridínico 2 é relatado como um agente antitumoral 2 e o derivado arsênico 3 possui atividade antileucêmica.3 O grupo -CCl 3 é fundamental para a atividade biológica do Salubrinal, 4, uma molécula altamente eficaz na proteção de células sadias contra apoptose induzida por estresse excessivo e incorreto do retículo endoplasmático, fato responsável por importantes patologias como diabetes, Alzheimer e infecções virais. 4,5 Com relação aos derivados contendo o grupo -CBr 3 , destaca-se o agente neurotóxico 5.6 Já o composto 6 é um dos componentes da alga vermelha Asparagopsis Taxiformis, que apresenta atividade contra aldose redutase em bovinos. 7 Aplicações sintéticas de compostos orgânicos contendo -CX 3O desenvolvimento de novas estratégias e metodologias em sín-tese orgânica é um acontecimento recorrente e promissor de pesquisa em Química, e, nesse contexto, compostos orgânicos contendo o grupo -CX 3 (X = Cl, Br) têm sido citados na literatura como reagentes úteis e versáteis em diversas circuntâncias. Nesta revisão, serão apresentados exemplos relatados, principalmente na última década, envolvendo a utilização de tri-halometil carbinois (THMCs), compostos carbonilados α,α,α-tri-halogenados (CCTHs) e heterociclos contendo -CX 3 como precursores sintéticos de funções químicas variadas. Esses compostos atuam, muitas vezes, como peças fundamentais em estratégias de síntese de moléculas altamente elaboradas e de acentuada importância.Em 1934, Fuson e Bull publicaram um artigo de revisão acerca da reação do halofórmio, apontando, já naquela época, utilização dessa reação em análises qualitativas e quantitativas, suas aplicações em síntese e explicações mecanísticas. 8 De fato, a reação do halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio e íon formato, por reação de oxidação do...

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Synthesis in Green Solvents

Orha

Akien

Horváth

2012

Handbook of Green Chemistry

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The sections in this article are The Role of Solvents in Synthesis Types of Solvent Atomic Liquids Molecular Liquids Ionic Liquids Solvent Polarity Protic Solvents Problems with Solvents Application of Green Solvents Water Fluorous Solvents Supercritical Carbon Dioxide Ionic Liquids Conclusion

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An ionic liquid as reaction medium for the synthesis of halo-containing β-enaminones at room temperature

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Polyphosphate im marinen Phosphorkreislauf

Polyphosphate im marinen Phosphorkreislauf

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Synthesis in Green Solvents

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