An Alternative Approach for Acetylation of Amine Terminated Polyamidoamine (PAMAM) Dendrimer

Abstract

RESUMENObjetivos. Las propiedades inherentes de la poliamidoamina (PAMAM) la han convertido en el nanotransportador de elección en la era actual de la innovación. A pesar de que sufren de toxicidad hemolítica que podría ser reducido mediante la protección del grupo amino libre. En el presente trabajo se discutió el método alternativo de acetilación para los dendrímeros PAMAM. Material y Métodos.El enlazador 1-Etill-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida (EDC) se utilizó para la acetilación. El conjugado acetilado se evaluó mediante la reacción de color, mediante espectroscopia Ultravioleta visible, espectroscopia infrarroja con transformado de Fourrier, Calorimetría Diferencial de barrido y los estudios de los espectros de Resonancia magnetica nuclear.. Resultados.Los dendrímeros PAMAM se sintetizaron utilizando el método divergente y más acetilado. Cambio en los valores λmax 282,0 a 282,5 nm se observó para dendrímeros acetilados. El pico característico del NH de amina primaria a 3284,16 cm-1, desapareció debido a la conversión de amina primaria a amina secundaria. Un nuevo pico de -(CO) -NH se obtuvo a 1640,28 cm-1 (medianas), que muestra la unión de grupo de superficie de ácido acético. Se observaron los cambios en el pico endotérmico de 120,56 a 110.40 ºC que muestra las modificaciones superficiales de dendrímeros PAMAM. El pico de -NH 2 en 2,99 ppm fue sustituido por (-NHCOCH 3 ) a 2,42 ppm apoya aun más la prueba de acetilación.Conclusión. Los datos espectrales revelaron claramente que este enfoque para la acetilación da considerable cantidad de acetilación en menos tiempo de duración con la eliminación de disolvente orgánico.Este método podría ser empleado para regular la acetilación de las aminas terminales de nanovehículos.El enlazador EDC de grupos amino abre una nueva vía para la acetilación de amina terminales de proteínas / péptidos.Palabras clave: dendrímeros, poliamidoamina (PAMAM), Etylenediamine, acetilación, vinculador, Propiedades de la superficie. ABSTRACTAim. Polyamidoamine (PAMAM) dendrimers inherent properties have made it the nanocarrier of choice in the current era of innovation. Dendrimer based products are growing and mushrooming like anything in the current time. Although it suffer from hemolytic toxicity which could be reduced by protecting free amino group.Methods. In the present work alternate acetylated method for PAMAM dendrimers was discussed. 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide Linker was used for acetylation. The acetylated conjugate was evaluated for color reaction, Ultraviolet-visible spectroscopy, Fourier Transform infrared spectroscopy, Differential scanning calorimetric, Nuclear magnetic resonance spectra studies.Results. The PAMAM dendrimers were synthesized using divergent approach and further acetylated. Change in λ max values from 282.0 to 282.5 nm was observed for acetylated dendrimers. Characteristic peak of N-H stretch of primary amine at 3284.16 cm-1 was disappeared due to conversion of primary Financiación FundingsNo funding agency for the research wor...

Synthesis and Evaluation of 177Lu-DOTA-DN(PTX)-BN for Selective and Concomitant Radio and Drug—Therapeutic Effect on Breast Cancer Cells

“…The bands at 2935 cm −1 and 2831 cm −1 correspond to aliphatic C-H stretches. The amide carbonyl absorption (HNC = O) from the PAMAM dendrimer was observed at 1630 cm −1 , while at 1543 cm −1 , the amide N-C stretching was identified [21,22,23,24].…”

Efficient PEGylated Dendrimer Nanoplatform for Codelivery of Hyaluronidase and Methotrexate: A New Frontier in Chemotherapeutic Efficacy and Tumor Penetration

“…The typical wavenumber close to 3300 cm −1 was associated with NH stretching of amines that could be noble evidence for free amino groups into amide bonds. 10,25 Once the surface amine groups of PAMAM dendrimers were substituted by carboxyl groups, the carboxylated dendrimers gave a spectrum (Figure S1b) displaying new bands at 1720 cm −1 (C�O stretching) and extended bands at 2500−3500 cm −1 (acidic OH stretching), as well as the bands described for the unmodified PAMAM dendrimer. 45 After conjugating Hyal with PAMAM, the appearance of several fingerprinting characteristic wavenumbers for proteins including amide I (C�O stretch), amide II (N−H bending vibrations), and amide III (C−N and N−H stretch) in the region of 1700−1050 cm −1 with a partial peak shift was indicative of anchored Hyal around the PAMAM core (Figure S1c).…”