Ambifunktionelle Reaktivität von 3‐Trifloxypropeniminium‐Salzen gegenüber Nucleophilen

Abstract

3‐Trifloxypropeniminium‐Salze 1 können mit Nucleophilen am C‐1‐ oder am C‐3‐Atom reagieren. 1a–e werden durch Wasser vorwiegend zu β‐Formylvinyl‐triflaten 2 hydrolysiert. Mit Schwefel‐ und Stickstoff‐Nucleophilen erfolgt in den meisten Fällen Substitution der Trifloxygruppe an C‐3. Dabei erhält man die Verbindungen 4–7 und 9. Mit 1,3‐Dienaminen reagieren die Salze 1a–c, die eine CHN⊕R2‐Funktion haben, am Iminium‐Kohlenstoff; 1i (CRN⊕R2) reagiert unter Substitution der Trifloxygruppe.

Chemiker und Biochemiker in der NS-Zeit

“…Schönberg wurde 1957 bei Erreichung der Altersgrenze in Kairo entlassen und ging zurück nach Berlin. Er mußte seinen Anspruch auf den Status eines emeritierten ordentlichen Professors an seiner alten Hochschule, der jetzigen Technischen Universität in Berlin, durch ein gerichtliches Wiedergutmachungsverfahren erstreiten 21. Wie sein Schüler und Mitarbeiter Erich Singer berichtet, sprach er äußerst selten über seine Vergangenheit.…”

“…Wie sein Schüler und Mitarbeiter Erich Singer berichtet, sprach er äußerst selten über seine Vergangenheit. Erst als während seiner letzten Lebensmonate „ krankheitsbedingt die Kraft seiner Selbstdisziplin nachließ “, enthüllte sich, „ wie sehr ihn die unter dem Druck der Umstände notwendige Flucht aus seinem Vaterland tatsächlich getroffen hatte “ 22…”

Chemists and Biochemists during the National Socialist Era

“…Schönberg returned to Berlin in 1957 on reaching the retirement age limit in Cairo. He was forced to lay claim to the status of professor emeritus at his old academy, now the Technical University of Berlin, through a legal restitution process 21. As his student and co‐worker Erich Singer observed, he spoke extremely rarely of his past.…”

“…As his student and co‐worker Erich Singer observed, he spoke extremely rarely of his past. Only when during his last months of life “ the force of his self‐discipline subsided through illness ” did it emerge “ how much he had really been affected by the flight from his mother country made necessary by the pressure of circumstance ” 22…”

3-Trifloxy-3-trifluoromethylpropeniminium Triflate: Reaction with Aromatic Amines – An Efficient Synthesis of 2-Trifluoromethylquinolines

“…Synthesis of iminium triflate 2 methyl)-4-quinolinyl](2-piperidinyl)methanol} has been developed as an highly effective antimalarial drug. [2] The traditional methods for the preparation of 2-CF 3 -substituted It is known [10] that the treatment of trifloxypropeniminquinolines comprise two possible approaches, namely, fluo-ium salts with 2 equiv. of a secondary aliphatic amine rerination of a suitable functional group [halogen exchange sults in the replacement of the OTf group by an amino moiof ϪCCl 3 (ϪCBr 3 ) [3] and fluorination of ϪCO 2 H [4] ], and ety and the formation of vinamidinium salts.…”