Acetophenones, a chalcone, a chromone and flavonoids from Pancratium maritimum

Youssef, Diaa T. A.; Ramadan, Mohamed; Khalifa, A.

doi:10.1016/s0031-9422(98)00429-4

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“…The previous effect may be responsible for the obtained cysticidal activity of P. maritimum in this study. In addition, cytotoxic phenolic compounds (phenolic acids and flavonoids) isolated from P. maritimum (Youssef et al 1998) may contribute to the observed activity of its extract.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

In vitro amoebicidal activity of ethanol extracts of Arachis hypogaea L., Curcuma longa L. and Pancratium maritimum L. on Acanthamoeba castellanii cysts

et al. 2011

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Acanthamoeba castellanii causes amoebic keratitis which is a painful sight-threatening disease of the eyes. Its eradication is difficult because the amoebas encyst making it highly resistant to anti-amoebic drugs, but several medicinal plants have proven to be more effective than the usual therapy. This study aimed to evaluate the in vitro amoebicidal activity of ethanol extracts of Arachis hypogaea L. (peanut), Curcuma longa L. (turmeric), and Pancratium maritimum L. (sea daffodil) on A. castellanii cysts. Acanthamoeba were isolated from keratitic patients, cultivated on 1.5% non-nutrient agar, and then incubated with different concentrations of plant extracts which were further evaluated for their cysticidal activity. The results showed that all extracts had significant inhibitory effect on the multiplication of Acanthamoeba cysts as compared to the drug control (chlorhexidine) and non-treated control, and the inhibition was time and dose dependent. The ethanol extract of A. hypogaea had a remarkable cysticidal effect with minimal inhibitory concentration (MIC) of 100 mg/ml in all incubation periods, while the concentrations of 10 and 1 mg/ml were able to completely inhibit growth after 48 and 72 h, respectively. The concentrations 0.1 and 0.01 mg/ml failed to completely inhibit the cyst growth, but showed growth reduction by 64.4-82.6% in all incubation periods. C. longa had a MIC of 1 g and 100 mg/ml after 48 and 72 h, respectively, while the concentrations 10, 1, and 0.1 mg/ml caused growth reduction by 60-90.3% in all incubation periods. P. maritimum had a MIC of 200 mg/ml after 72 h, while the 20-, 2-, 0.2-, and 0.02-mg/ml concentrations showed growth reduction by 34-94.3% in all incubation periods. All extracts seemed to be more effective than chlorhexidine which caused only growth reduction by 55.3-80.2% in all incubation periods and failed to completely inhibit the cyst growth. In conclusion, ethanol extracts of A. hypogaea, C. longa, and P. maritimum could be considered a new natural agent against the Acanthamoeba cyst.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

In vitro amoebicidal activity of ethanol extracts of Arachis hypogaea L., Curcuma longa L. and Pancratium maritimum L. on Acanthamoeba castellanii cysts

et al. 2011

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“…As estruturas dos compostos isolados foram identificadas com base nas análises dos dados de RMN 1 H e 13 C 1D e 2D (flavonoides 1, 2 e 3, Tabela 1), análises através de CG-EM, além da comparação com dados da literatura. [25][26][27][28][29][30] As substâncias 1-3 foram isoladas das frações acetato de etila [MFFE-AA3, 1; MFFE-AA3. ligados a um heteroátomo; um singleto em δ H 13,14, característico de flavonoides contendo um grupo hidroxila na posição C-5, sugerindo ser uma flavona contendo um substituinte na posição C-4' e o anel A tri-substituído; 28 para 2 observou-se um singleto em δ H 6,54 (H-3) integrando para um hidrogênio e dois singletos intensos de hidrogê-nios metílicos em δ H 2,32 (CH 3 -8) e δ H 2,09 (CH 3 -6) integrando para três hidrogênios cada; estas observações sugeriram a presença de uma flavona contendo um substituinte na posição C-4' e um anel A completamente substituído.…”

Section: Resultsunclassified

“…A presença de uma hidroxila (δ H 13,22) em C-5 em 2 foi confirmada com a obtenção do espectro em acetona deuterada, análise dos dados e comparação permitiram identificá-la como a flavona 5,7,4'-trihidroxi-6,8-dimetilflavona (2). 26 Nos mapas de contornos de HSQC pôde-se observar que os singletos em δ H 3,98 (4'-OCH 3 ) para 1, δ H 3,93 (7-OCH 3 ) e 3,89 (4'-OCH 3 ) para 3 correlacionam com os sinais de carbonos em δ C 58,6 (1) e 55,7 (3) e para 3 um único sinal para 2 carbonos indicou que as metoxilas não estavam orto dissubstituídas. Nos experimentos de HMBC os singletos das metoxilas em δ H 3,98 (1), 3,89 e 3,93(3) mostraram correlações com os sinais de carbonos em 162,5 e 162,4, atribuídos aos carbonos C-4' e δ C 163,2 atribuído a carbono C-7.…”

Section: Resultsunclassified

CONSTITUINTES QUÍMICOS E ATIVIDADE INSETICIDA DE Miconia ferruginata

et al. 2017

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CHEMICAL CONSTITUENTS AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF THE Miconia ferruginata. Phytochemical investigation of the leaf extracts from Miconia ferruginata (Melastomataceae) led to the isolation and characterization of the flavonoids 5,6,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone, 5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-8-methylflavone and 5,7,4'-trihydroxy-6,8-dimetilflavone, triterpenes ursolic acid and oleanolic acid, in addition to the steroids β-sitosterol and stigmasterol. The structures of these compounds were proposed by spectroscopic analysis and comparison with literature data. This paper also describes the insecticidal effects of leaf extracts from M. ferruginata to one of the main pests of maize, the fall armyworm (Spodoptera frugiperda). The ingestion bioassays, the leaf extracts showed an elongation of the larval stage of 16.56 days as compared to the control.Keywords: phytochemical studies; flavonoids; insecticidal activity; Spodoptera frugiperda. INTRODUÇÃOA família Melastomataceae, pertencente à ordem Myrtales, é formada por aproximadamente 170 gêneros que incluem cerca de 4500 espécies.1 Na América tropical, esta família está representada por aproximadamente 3000 espécies, distribuídas em 100 gêneros, sendo Miconia o maior gênero da família, com cerca de 1000 espécies que ocorrem desde o sul do México até norte de Argentina e Uruguai. 17A cultura do milho é de suma importância para a economia do Brasil, sendo este o terceiro maior produtor mundial. O uso indiscriminado de inseticidas sintéticos convencionais no controle de pragas do milho causa a contaminação dos recursos hídricos, alimentos, reduzem o número de inimigos naturais e muitas vezes causam resistência dessas pragas a tais inseticidas. O uso de extratos vegetais e óleos essenciais isolados de plantas é uma estratégica alternativa ao uso de inseticidas sintéticos convencionais. Dentre os insetos pragas mais comuns nos cultivos de milho há a lagarta-do-cartucho do milho, Spodoptera frugiperda (J. E. Smith), podendo causar uma redução de até 34% na produção de grãos, dependendo do estágio de desenvolvimento da cultura no momento em que ocorre o ataque. 18 No milho, a lagarta é usualmente controlada com piretróides e organofosforados. 19Dessa forma, técnicas alternativas de controle vêm sendo investigadas, incluindo-se dentre elas, os inseticidas de origem vegetal. Assim, o presente trabalho teve como objetivo o estudo fitoquímico de extratos de folhas de M. ferruginata e a ação biológica destes extratos sobre a lagarta-do-cartucho do milho, S. frugiperda. PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos experimentais gerais Os espectros de RMN1 H e 13 C (uni e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DRX 400 MHz, utilizando-se CDCl 3 , acetona-d6 ou CD 3 OD como solventes e TMS como padrão interno.Para identificação dos esteroides foi utilizado cromatógrafo com fase gasosa acoplado ao espectrômetro de massas, marca Shimadzu, modelo QP-5000, com coluna capilar AT-5 MS (30 m x 0,25 mm), utilizando as seguintes condições: temperatura do injetor: 250 °C, gás de arraste: He, ...

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“…Three known compounds, 2 (colorless needles), 3 (colorless needles), and 4 (red needles) were identified as 3-(5,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)propanoic acid, maritimin [10], and sclerotioramine [11], respectively, by a combination of spectroscopic and single-crystal X-ray diffraction analysis.…”

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confidence: 99%

Halogenated Metabolites Isolated from Penicillium citreonigrum

Yuan

Wei

Dai

et al. 2014

Chemistry & Biodiversity

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Three chromone analogs, 1-3, a chlorinated alkaloid sclerotioramine (4), together with two 11-noreremophilane-type sesquiterpenes with a conjugated enolic OH group and a brominated one, 5 and 6, respectively, were isolated from Penicillium citreonigrum (HQ738282). Compounds 1, 5, and 6 were new. Biological tests revealed that 4 exhibited a significant activity (IC50 7.32 μg/ml), and 6 showed a moderate activity (IC50 16.31 μg/ml) in vitro against HepG2 cell line, and 4 also displayed an activity comparable to that of acarbose against α-glucosidase.

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Acetophenones, a chalcone, a chromone and flavonoids from Pancratium maritimum

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In vitro amoebicidal activity of ethanol extracts of Arachis hypogaea L., Curcuma longa L. and Pancratium maritimum L. on Acanthamoeba castellanii cysts

In vitro amoebicidal activity of ethanol extracts of Arachis hypogaea L., Curcuma longa L. and Pancratium maritimum L. on Acanthamoeba castellanii cysts

CONSTITUINTES QUÍMICOS E ATIVIDADE INSETICIDA DE Miconia ferruginata

Halogenated Metabolites Isolated from Penicillium citreonigrum

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