O segundo quartel do século XX foi um período bastante interessante para a literatura portuguesa, pois viu o acirramento de conflitos sociopolíticos entre as potências europeias, bem como a ascensão do totalitarismo no território lusitano, além de diferentes linhas de força na literatura, que assumiram, inclusive, posições antitéticas em alguns casos. Neste trabalho, buscamos delinear tais linhas de força a partir de uma seleção de três textos: o poema “Ulisses”, da obra Mensagem, de Fernando Pessoa; o poema “Narciso”, de José Régio, um dos grandes expoentes do grupo e da revista Presença; e o conto “O rapaz não gostava das mãos”, de Alves Redol, um dos autores representativos do neorrealismo português. Cada um desses textos revela, à sua maneira, o possível posicionamento dos autores diante do contexto social da época, transfigurado na matéria literária. A presente análise demonstra que tais tensões geraram diferentes respostas por parte de diferentes escritores e, num sentido mais amplo, estimularam diversos debates sobre as atribuições da própria literatura.