A novel soluble poly(fluorenylenevinylene) conjugated polymer: synthesis, characterization and application to optoelectronic devices

Gruber, Jonas; Li, Rosamaria W. C.; Aguiar, Luis H.J.M.C.; Benvenho, Adriano R. V.; Lessmann, Rudolf; Hümmelgen, Ivo A.

doi:10.1039/b411063c

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“…As rotas A, B, C e D partiram de ferroceno (1) ou de 1,1'-dimetilferroceno (2), ambos de procedência comercial, a fim de preparar precursores tetrahalogenados (3 ou 4) cujas reduções catódicas levariam à formação de PFV, a exemplo do que ocorre com inúme-ros derivados aromáticos tetrahalogenados convertidos eletroquimicamente aos respectivos poli(p-fenileno vinileno)s, PPVs [33,34] . A instabilidade dos 1,1'-bis(halometil)ferrocenos (5 e 6) e 1,1'-bis(dibromometil)ferroceno (3), entretanto, resultante da rápida hidrólise dos grupos halometila [35] , ou da fácil oxidação das unidades ferrocênicas [31] , não permitiu obter PFV por essas rotas.…”

Section: Resultsunclassified

Síntese de poli(1,1'-ferrocenilenovinileno) via acoplamento de McMurry

Gonçalves

Kawano²,

Gruber

2008

Polímeros

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dispositivos eletroluminescentes [15] e, mais recentemente, com células solares [16] , transistores magnéticos [17][18][19] e narizes eletrônicos [20][21][22] . A combinação da eletroafinidade dos metais de transição com as propriedades eletrônicas dos polímeros conjugados é uma estratégia atrativa para gerar polímeros híbridos, combinando propriedades físicas, eletrônicas e magnéticas propícias para diversas aplicações. A delocalização eletrô-nica ao longo da cadeia polimérica pode, aumentar a comunicação entre os centros metálicos, permitindo um ajuste fino das propriedades magnéticas e espectroscópicas para aplicações específicas [23,24] . Usualmente, polímeros condutores contendo ferroceno na cadeia principal apresentam interessantes propriedades semicondutoras [25] e magnéticas [26] , além de foto-atividade [27] , desta forma é possível a obtenção de materiais nanoestruturados e nanoorganizados, com sí-tios redox ativos e características interessantes para aplicações em dispositivos ópticos, fotônicos e magnéticos [28,29] . Neste artigo, apresentam-se a síntese em uma úni-ca etapa, via reação de McMurry, e a caracterização de poli(1,1'-ferrocenilenovinileno) (1) (PFV), polímero análo-go ao PPV, que possui grupos 1,1'-ferrocenileno incorporados à sua cadeia principal (Figura 2). Cabe ressaltar que este polímero já foi descrito uma única vez na literatura [30] , IntroduçãoAtualmente, o interesse por polímeros conjugados organometálicos tem aumentado consideravelmente. Isso se deve sobretudo à diversidade de aplicações possíveis: em dispositivos fotovoltaicos [1] , diodos emissores de luz [2] , ímãs moleculares [3] , sensores de gases [4] , entre outras. Segundo a literatura, a incorporação de metalocenos a polímeros conjugados altera expressivamente a estrutura eletrônica destes [5] . Com 18 elétrons na camada de valência, o ferroceno é o membro mais estável da série dos metalocenos [6] , não sofrendo modificações por exposição à umidade ou ao ar. Pode ser oxidado reversivelmente por via eletroquímica ou pela ação de oxidantes fracos. O ferroceno pode ser considerado um areno rico em elétrons, possuindo reatividade mais acentuada do que a do benzeno. Em reações de Friedel-Crafts, por exemplo, sua reatividade pode alcançar 10 6 vezes a reatividade do benzeno [7] . Assim, inúmeros derivados podem ser preparados a partir do ferroceno, de modo a construir estruturas diversas com o emprego deste metaloceno (Figura 1) [8][9][10][11][12][13] . Entre as diversas classes de polímeros conjugados, a família dos poli(arilenovinileno)s (PAVs) [14] (Figura 2), cujo representante mais conhecido é o poli(p-fenilenovinileno) (1,1'-ferrocenilenovinileno Resumo: Com base nas grandes modificações das propriedades de materiais poliméricos resultantes da inclusão de unidades organometálicas, descrevem-se neste trabalho a síntese e a caracterização de um polímero organometálico conjugado com estrutura semelhante à de poli(p-fenilenovinileno) (PPV), o qual apresenta grupos 1,1'-ferrocenileno no lugar de 1,4-fenileno em sua cad...

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Síntese de poli(1,1'-ferrocenilenovinileno) via acoplamento de McMurry

Gonçalves

Kawano²,

Gruber

2008

Polímeros

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“…The energy level diagram of the used materials, considering isolated materials, based on values obtained from the literature [16,19,21,22], is presented in Fig. 2.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…SPAN is directly synthesized onto the anode material and PDO14FV is prepared by controlled potential electrolysis [19,24] and further deposited by spin-coating technique.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

“…PDO14FV was synthesized electrochemically, as fully described elsewhere [19]. It was dissolved in CHCl 3 (6 mg/mL) and deposited by spin-coating (∼23 nm) onto SPAN or PEDOT:PSS fi lm.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…Poly(9,9-dioctyl-1,4-fluorenylenevinylene), PDO14FV [19] was used as electron blocking layer and tris-(8-hydroxyquinoline) aluminum, Alq 3 , as ETM. PDO14FV was synthesized electrochemically, as fully described elsewhere [19].…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

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Efficient organic light-emitting diodes with fluorine-doped tin-oxide anode and electrochemically synthesized sulfonated polyaniline as hole transport layer

Benvenho¹,

Lessmann²,

Hümmelgen³

et al. 2005

Braz. J. Phys.

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In this work we report effi ciency measurements on light-emitting diodes with electrochemically synthesized sulfonated polyaniline as hole transport layer. The anode used in our devices is fluorine-doped tin oxide, the blocking layer is electrochemically synthesized poly(9,9-dioctyl-1,4-fluorenylenevinylene) and the electron transporting material and emitter is tris-(8-hydroxyquinoline) aluminum. Sulfonated polyaniline based devices presented effi ciency of 0.79 cd/A.

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Electroluminescent fluorene‐based alternating polymers bearing triarylamine or carbazole moieties in the main chain: Synthesis and properties

Zou

Zhou

et al. 2008

J of Applied Polymer Sci

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Two soluble conjugated polyfluorenes, poly {9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl-co-4,4 0 -bis[2-(4-phenyl)-2-cyanovinyl]triphenylamine}(PF-BCT) and poly{9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl-co-3,6-bis[2-(4-phenyl)-2-cyanovinyl]-9-octyl carbazole}(PF-BCC), have been synthesized from 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene and 4,4 0 -bis[2-(4-bromophenyl)-2-cyanovinyl]triphenylamine or 3,6-bis[2-(4-bromophenyl)-2-cyanovinyl]-9-octyl carbazole comonomers through a Suzuki polymerization reaction. The copolymers are characterized by gel permeation chromatography, elemental analysis, thermogravimetric analysis. The polymers have good thermal stability with 5 wt % loss temperatures of more than 380 C. Cyclic voltammetry measurements show that the polymers present good electron and hole-injection abilities. PF-BCC possesses higher oxidization potential than that of PF-BCT, which indicates that PF-BCT has better hole injection ability. The photophysical properties of the polymers are investi-

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A novel soluble poly(fluorenylenevinylene) conjugated polymer: synthesis, characterization and application to optoelectronic devices

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Efficient organic light-emitting diodes with fluorine-doped tin-oxide anode and electrochemically synthesized sulfonated polyaniline as hole transport layer

Electroluminescent fluorene‐based alternating polymers bearing triarylamine or carbazole moieties in the main chain: Synthesis and properties

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