A Nature-Inspired Betalainic Probe for Live-Cell Imaging of Plasmodium-Infected Erythrocytes

Abstract

A model betalainic dye was semisynthesized from betanin, the magenta pigment of the red beet, and was effective for live-cell imaging of Plasmodium-infected red blood cells. This water-soluble fluorescent probe is photostable, excitable in the visible region and cell membrane-permeable, and its photophysical properties are not notably pH-sensitive. Fluorescence imaging microscopy of erythrocytes infected with Plasmodium falciparum, a causative agent of malaria in humans, showed that only the parasite was stained. Z-stacking analysis suggested that the probe accumulates proximal to the nucleus of the parasite. Indicaxanthin, one of the natural fluorescent betalains found in the petals of certain flowers, did not stain the parasite or the red blood cell.

Estudo do mecanismo de ação antirradicalar de betalaínas

“…Ele é obtido por meio da extração e hidrólise alcalina de betalaínas naturais, já que a síntese total desse aldeído requer métodos pouco ecológicos e rendimento global abaixo de 20%. [24][25][26] Betalaínas com propriedades de interesse podem ser obtidas pela escolha de aminas adequadas para o acoplamento com HBt.…”

Mecanismos moleculares da interação entre betalaínas cumarínicas fluorescentes e células de glioma humano

“…120,123 Em 2012 foi preparada a betalaína fluorescente cBeet120, derivada da 7-amino-4-metilcumarina (c120) e com rendimento de fluorescência próximo ao da indicaxantina (0,04%) (Figura 7). 54,124 A conversão de c120 em cBeet120 provocou o deslocamento batocrômico das bandas de absorção e emissão de fluorescência (λ max 520 nm, λ em 570…”

“…54 Além disso, o composto cBeet120 é mais solúvel em água do que a c120. A estrutura catiônica de betalaínas em meio ácido permite que elas sejam bem absorvidas em vilosidades intestinais e em membranas de células.…”

“…Em trabalhos publicados pelo grupo, a sonda artificial inédita cBeet120 foi estudada em eritrócitos infectados por P. falciparum. 54 O mecanismo de entrada de cBeet120 em eritrócitos infectados por plasmódio não foi elucidado. 125 Contudo, o acúmulo de cBeet120 pode estar relacionado com a sua lipofilicidade.…”

“…Enquanto o valor teórico de logD para BtP em pH 7,4 é -9,7, para cBeet120 este valor é de -3,9, o que sugere que o aumento na lipofilicidade da betalaína cumarína pode favorecer sua interação com membranas celulares. 54 …”