A detailed exploration of intermolecular interactions in 4-(4-dimethylaminobenzylideneamino)-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide and related Schiff bases: Crystal structure, spectral studies, DFT methods, Pixel energies and Hirshfeld surface analysis

Abstract

The Schiff base of the title has been synthesized and its crystal structure determined by single-crystal X-ray diffraction. The compound was characterized by IR, Raman, H NMR,C NMR and electronic absorption spectra. DFT calculations provide the quantum chemical basis for the observed molecular conformation. A study of intermolecular interactions of the title compound is compared with seven other closely related structures and reveals that molecules in most of the compounds are linked by a cooperative effect of strong and weak hydrogen bonds, CHπ, and ππ stacking interactions, and also lpπ contacts. Lattice energy calculations indicate that the dispersion component is the major contribution, with the coulombic term playing a significant role in the total energy. Interaction energies for molecular pairs involving NH···N bonds indicate a dominant contribution to packing stabilization coming from coulomb component. Hirshfeld surfaces and 2D-fingerprint plots allowed us to visualize different intermolecular contacts and its relative contributions to total surface in each compound. The analysis of electrostatic potential (ESP) maps correlates well with the computed energies providing evidences on the dominant electrostatic nature of NH···N and NH···O interactions.

Screening de metalofármacos derivados de N-heterociclos y metales de transición en cultivos celulares 2D y 3D según sus efectos antitumorales

“…Entre las estrategias para el desarrollo de nuevos compuestos derivados de las sulfonamidas con potencial actividad biológica, se incluye la preparación de compuestos con diferentes sustituyentes alrededor del grupo funcional sulfonamida (R-SO2NH-R'). Algunos ejemplos, incluyen la obtención de bases de Schiff, obtenidas de la condensación de la sulfonamida a través de alguno de sus sustituyentes amino con un aldehído aromático o alquílico [167][168][169][170][171][172][173].…”

Síntesis y caracterización de nuevos complejos de coordinación con ligandos de interés biológico

“…Entre las estrategias para el desarrollo de nuevos compuestos derivados de las sulfonamidas con potencial actividad biológica, se incluye la preparación de compuestos con diferentes sustituyentes alrededor del grupo funcional sulfonamida (R-SO2NH-R'). Algunos ejemplos, incluyen la obtención de bases de Schiff, obtenidas de la condensación de la sulfonamida a través de alguno de sus sustituyentes amino con un aldehído aromático o alquílico [4][5][6][7][8][9][10] . También se han reportado, numerosos estudios con una serie de compuestos de coordinación con diferentes iones metálicos, tanto bivalentes como trivalentes [6,11,20,[12][13][14][15][16][17][18][19] .…”

“…Los complejos de metales con configuración electrónica d 8 como el Ni(II), presentan tres transiciones electrónicas permitidas por espín desde su estado fundamental 3 A2g hacia los estados excitados 3 T2g, 3 T1g y 3 T1g(P) (ver Figura 1-2). Estas transiciones se presentan en el espectro UV-Vis en los rangos 1400 -770, 900 -500 y 500 -380 nm, respectivamente, todas con valores de ε < 30 M -1 cm -1 en entornos octaédricos regulares.…”

“…Estas transiciones se presentan en el espectro UV-Vis en los rangos 1400 -770, 900 -500 y 500 -380 nm, respectivamente, todas con valores de ε < 30 M -1 cm -1 en entornos octaédricos regulares. (Tanabe-Sugano) para un ion d 8 en un campo octaédrico [81] .…”

“…Figura 1-7. Dímero de sulfadiazina mediante interacciones N -H•••N, en el que se observa un arreglo del tipo R 2 2 (8). Estructura cristalina publicada por Fangfang et.…”