Recebido em 29/1/13; aceito em 17/6/13; publicado na web em 2/8/13 SYNTHESIS OF 4-ARYL-3,4-DIHYDROCOUMARIN DERIVATIVES CATALYZED BY NbCl 5 . Multicomponent reactions between phenols, b-diesters and benzaldehydes for the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin derivatives were carried out under mild conditions (room temperature) and presented moderate yields (38-88%) and reasonable reaction times (2-4 days), using niobium pentachloride as a catalyst.Keywords: niobium pentachloride; multicomponent reaction; coumarin derivatives.
INTRODUÇÃOAs cumarinas foram isoladas pela primeira vez por Vogel, em 1820, de flores de trevo (Melilotus Officinalis) e de sementes de Cumaru. Atualmente, mais de 1400 tipos de cumarinas já foram descobertas e caracterizadas. São encontradas em diversas famílias do reino vegetal, como na Papilonaceae (Fabaceae), Lamiaceae, Asteraceae, Solanaceae, Poaceae, Umbelliferae e principalmente na Apiaceae e Rutaceae, nas quais são mais abundantes.1,2 Sua concentração é maior em frutos, sementes e raízes. 1 A cumarina é um princípio ativo natural que pode ser encontrado em diversas plantas e frutas, como no agrião, guaco, canela, chicória, cumaru, emburana, sucupira, chambá, carapiá, ipeca, cereja, morango, framboesa e damasco. Seu aroma é semelhante ao da baunilha.1 As cumarinas possuem propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes, anticoagulantes, antibióticas, imunomodulatórias, antimicrobianas, antiviral e broncodilatadoras, sendo assim amplamente aplicadas na medicina no tratamento de linfoedemas, câncer, queimaduras, varizes e doenças reumáticas.3 Na indústria alimentícia, as cumarinas são utilizadas como corantes e essências, e em bebidas alcoólicas. Na indústria de cosméticos, como fixador de perfumes e em pasta de dentes. As cumarinas também apresentam diversas aplicações em diferentes áreas, sendo encontradas em borrachas sintéticas, materiais plásticos, inseticidas, detergentes, cigarros, tintas e sprays. 4 Mais recentemente os compostos cumarínicos e seus derivados têm despertado o interesse de um grande número de grupos de pesquisa, na área de novos materiais, pela possibilidade de seu uso como corantes sensibilizadores em células solares (DSSC) e lasers. As cumarinas absorvem fortemente na região do visível, por isso elas têm grande possibilidade de serem bons sensibilizadores para semicondutores com grande band gap, outro fator que favorece a utilização dos derivados cumarínicos é devido a estes compostos apresentarem um elevado rendimento quântico de fluorescência.