Síntese de derivados 4-aril-3,4-di-hidrocumarínicos catalisada por NbCl5

Abstract

Recebido em 29/1/13; aceito em 17/6/13; publicado na web em 2/8/13 SYNTHESIS OF 4-ARYL-3,4-DIHYDROCOUMARIN DERIVATIVES CATALYZED BY NbCl 5 . Multicomponent reactions between phenols, b-diesters and benzaldehydes for the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin derivatives were carried out under mild conditions (room temperature) and presented moderate yields (38-88%) and reasonable reaction times (2-4 days), using niobium pentachloride as a catalyst.Keywords: niobium pentachloride; multicomponent reaction; coumarin derivatives. INTRODUÇÃOAs cumarinas foram isoladas pela primeira vez por Vogel, em 1820, de flores de trevo (Melilotus Officinalis) e de sementes de Cumaru. Atualmente, mais de 1400 tipos de cumarinas já foram descobertas e caracterizadas. São encontradas em diversas famílias do reino vegetal, como na Papilonaceae (Fabaceae), Lamiaceae, Asteraceae, Solanaceae, Poaceae, Umbelliferae e principalmente na Apiaceae e Rutaceae, nas quais são mais abundantes.1,2 Sua concentração é maior em frutos, sementes e raízes. 1 A cumarina é um princípio ativo natural que pode ser encontrado em diversas plantas e frutas, como no agrião, guaco, canela, chicória, cumaru, emburana, sucupira, chambá, carapiá, ipeca, cereja, morango, framboesa e damasco. Seu aroma é semelhante ao da baunilha.1 As cumarinas possuem propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes, anticoagulantes, antibióticas, imunomodulatórias, antimicrobianas, antiviral e broncodilatadoras, sendo assim amplamente aplicadas na medicina no tratamento de linfoedemas, câncer, queimaduras, varizes e doenças reumáticas.3 Na indústria alimentícia, as cumarinas são utilizadas como corantes e essências, e em bebidas alcoólicas. Na indústria de cosméticos, como fixador de perfumes e em pasta de dentes. As cumarinas também apresentam diversas aplicações em diferentes áreas, sendo encontradas em borrachas sintéticas, materiais plásticos, inseticidas, detergentes, cigarros, tintas e sprays. 4 Mais recentemente os compostos cumarínicos e seus derivados têm despertado o interesse de um grande número de grupos de pesquisa, na área de novos materiais, pela possibilidade de seu uso como corantes sensibilizadores em células solares (DSSC) e lasers. As cumarinas absorvem fortemente na região do visível, por isso elas têm grande possibilidade de serem bons sensibilizadores para semicondutores com grande band gap, outro fator que favorece a utilização dos derivados cumarínicos é devido a estes compostos apresentarem um elevado rendimento quântico de fluorescência.

Fungi as a source of natural coumarins production

“…The name coumarin comes from a French term for the Tonka bean, coumarou (Dipteryx odorata), isolated by Vogel, 1820 (Venugopala et al 2013;Rohini and Srikumar 2014;Matos et al 2015). Due to its sweet odor, similar to vanilla, coumarin has been used in perfumes since 1882 (Aslam et al 2010;Santos et al 2013;Matos et al 2015).…”

“…The simplicity and versatility of the coumarin molecule makes it an interesting starting point for a wide range of applications (Matos et al 2015). They are used as technological potential in pharmaceutical, agrochemical, fragrance industries, food, cosmetic industry, and in color technology as optical brightening agents or laser dyes (Daru and Stirling 2011;Santos et al 2013;Venugopala et al 2013;Vekariya and Patel 2014). Coumarins constitute the largest class of fluorescent dyes (Martins et al 2012).…”

Alimentos Funcionais: Uma Tendência De Mercado

“…Os ácidos fenólicos, que contêm propriedades antioxidantes, tanto para os alimentos, como para o organismo, são indicados para a prevenção do cancro e de doenças cardiovasculares, entre outras (Soares, 2002). As cumarinas, que se encontram em plantas e frutas, possuem propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes, anticoagulantes, antibióticas, antivirais, antimicrobianas, podendo por isso ser úteis no tratamento de linfoedemas, cancro, queimaduras, varizes e doenças reumáticas (Santos et al, 2013). Já os taninos, que conferem aos alimentos adstringência e as ligninas, que possuem rigidez e resistência mecânica, são compostos fenólicos que não se encontram na forma livre nos tecidos vegetais (Soares, 2002).…”

Efficient one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives promoted by niobium pentachloride

“…NbCl 5 forms chloro-bridged dimers in its solid state in which each niobium atom is surrounded by a distorted octahedron of chlorine atoms. NbCl 5 is highly electrophilic and can act as a Lewis acid, promoting several organic transformations (Batista et al, 1997;Kobayashi et al, 2000;Constantino et al, 2001Constantino et al, , 2004Constantino et al, , 2005Constantino et al, , 2007Andrade, 2004;da Silva-Filho et al, 2005Andrade & Rocha, 2006;Wang et al, 2007;Polo et al, 2008;Cai et al, 2010;Hou et al, 2010Hou et al, , 2011Lacerda et al, 2012;Liu et al, 2013;Martins et al, 2013;dos Santos et al, 2013;Bian et al, 2014;Nasseri et al, 2014).…”